氯 菊 是一种 有机化合物 , 化学式 为 C22 H18 Cl2 FNO3, 分子式 为CHClFNO,常用于农业上的杀虫剂。它是一种粘稠的、部分结晶的琥珀色油状物, 有效成分 ≥90%,难溶于水,微溶于 乙醇 ,易溶于醚、 、 甲苯 等有机 溶剂 。氟氯氰菊酯对碱不稳定,对酸稳定。无特殊气味,不挥发。它的别名有百树得、百树 氯氟醚菊酯 、百治菊酯、(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-二氯 乙烯基 )-2,2-二 甲基 环丙烷 羧酸 (RS)-α- 氰基 4-氟-3-苯氧基苯甲基酯等。英文名称有cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl) methyl- 3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth yl cyclopropane carboxylate;Baythroid Baytroid Bulldock (RS)-α-Cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl cyclopropane carboxylate。氟氯氰菊酯的主要作用机理是抑制神经递质的释放,从而导致昆虫的麻痹和死亡。然而,由于其对非靶标生物的毒性较高,氟氯氰菊酯的使用受到了一定的限制和监管。WinID:0V9C。
毒性
对 哺乳动物 毒性较低, 大白鼠 急性经口LD50 雄性 为550-750mg/kg, 雌性 为1200mg/kg, 小白鼠 雄性为300,雌性为600。大鼠90天饲喂试验无作用剂量125mg/kg饲料。对鱼毒性大,对 蜜蜂属 也有毒。
用途
具有触杀和胃毒作用,持效期长。适用于棉花、果树、蔬菜、茶树、烟草、大豆等植物的 杀虫脒 。能有效地防治禾谷类作物、棉花、果树和蔬菜上的 鞘翅目 、 半翅目 、 同翅目 和 鳞翅目 害虫,如 棉铃 虫、 棉红铃虫 、烟芽 地老虎 、棉铃 象鼻虫 、苜 叶象甲、 菜粉蝶 、 尺蛾科 、 苹果 蠢蛾、 菜青虫 、小苹蛾、美洲 东方黏虫 、 科罗拉多金花虫 、 蚜虫 、 玉米螟 、 地老虎 等害虫,剂量为0.0125~0.05kg(以 有效成分 计)/ha。二十世纪后期已作为禁用渔药,禁止在水生动物防病中使用。
生产单位
由 拜耳集团 开发
编号系统
CAS号: 68359-37-5
MDL号: MFCD00078636
EINECS号: 269-855-7
RTECS号: GZ1253000
BRN号: 2788149
PubChem号: 24869635
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠(口服)LD50:900mg/kg
大鼠(吸入)LC50:469 mg/ m3 /4H
小鼠 (口服)LD50:300mg/kg
狗(口服)LD50:500mg/kg
鸟(国内)(口服)LD50:250mg/kg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg, BPA 的急性毒性程度与食盐同。
分子结构数据
2、 摩尔体积 (m/mol):317.3
3、 等张比容(90.2K):861.3
4、 表面张力 (dyne/cm):54.2
5、 极化 率(10cm):43.70
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):6.2
2、 氢键 供体数量:0
3、 氢键受体数量:5
4、 可旋转 化学键 数量:7
5、 拓扑分子 极性表面积 (TPSA):59.3
6、 重 原子 数量:29
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:679
9、 同位素 原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:3
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键 单元数量:1
性质与稳定性
远离 氧化物 。对兔眼睛有轻度刺激,对皮肤无刺激。
贮存方法
15-30ºC保存。
合成方法
以苯胺为原料
3-(2,2-二氯 乙烯基 )-2,2-二 甲基 环丙烷 羧 氯的制备 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、 环丁酮 法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。
相模法(Sagami法) 用3- 甲基- 2-丁烯醇 与原 乙酸酯 在 催化剂 磷酸存在下,于140~160℃进行缩合,脱去一分子醇,并进行Claisen重排,生成3,3-二甲基- 戊烯 酸 甲酯 ( 贲亭酸甲酯 ),再与 四氯化碳 在 过氧化物 存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然后在 甲醇钠 存在下脱 氯化氢 ,环合成生二氯菊酸 甲酯 。 Farkas法 用1,1-二氯-4- 甲基 1,3- 1,4-戊二烯 与重氮乙酸酯在 铜粉 或其他催化剂存在下反应,生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4- 甲基- 1,3-戊二烯可采用 三氯乙醛 与 2-甲基丙烯 作用,反应生成物为1,1,1-三氯-4-甲基-3- 戊烯- 2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以 氯化铝 为 催化剂 ,产物以前者为主。再与 乙酸酐 作用经 乙酰化 、 锌 还原、 对甲苯磺酸 催化 异构化得含共轭 双键 的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。
相模-库拉莱法(Sagami-Kuraray法)这是相模法与Farkas法的结合。
环丁酮 法 利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生 Favorskii重排 ,从而环缩小成生 顺丁烯二酸二丁酯 二氯菊酸。α-氯代环丁酮以 2-甲基丙烯 、 四氯化碳 、 丙烯酸 为原料制得。
用环丁酮法生产二卤菊酸,顺式的比例达80% ~90%。
NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛 衍生物 反应,得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。
二氯菊酸与 氯化亚砜 作用,得二氯菊酸氯。
氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2- 二氯乙烯 )-2,2-二 甲基 环丙羧 酰氯 和6.5 g4- 氟-3- 苯氧基 苯甲醛 ,在20~25℃滴加到2.25g 氰化钠 、3.5mL水和150mL 己烷 及0.75g 四丁基溴化铵 的 混合物 中。然后,反应混合物在20~25℃搅拌4h, 用800mL 甲苯 稀释,并用800mL水分2次洗涤有机相用 硫酸镁 干燥, 减压病 脱溶,残余的 溶剂 在60℃/133.3Pa下 蒸馏 除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物, 收率 76%。
也可将3- 苯氧基- 4- 氟苯 甲醛用 亚硫酸氢钠 变成相应的 磺酸盐 ,然后再与氰化钠及3-(2,2-二氯 乙烯基 )-2,2-二 甲基 环丙烷 羧酰氯反应,制得氟氯氰菊酯,收率95%。
用途
该品 杀虫脒 高效,对多种鳞目 美国白灯蛾 有很好效果,亦可有效的防治某些地下害虫。以触杀和胃毒作用为主,无内吸及熏蒸作用。杀虫谱广,作用迅速,持效期长。具用一些杀卵活性,并对某些成虫有拒避作用。
安全信息
危险运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志: 极毒 危害环境
安全标识: S45S60S61S36/S37/S39
危险标识: R26/28R50/53