炔烃（alkyne）是指分子中含有碳碳三键的 不饱和烃 ，分子通式为C n H 2n-2 （其中n为非1正整数）。 最简单的炔烃是乙炔， 分子式 为C 2 H 2 。乙炔是最重要的一种炔烃，在工业中可用以照明、焊接及切断金属（氧炔焰），也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。炔烃分子中的三键均为 sp 杂化，由一个σ键和两个π键组成。炔烃没有顺反异构体，同相应 烯烃 相比，炔烃同分异构体数目较少。
常温下，C 2 ~C 4 的炔烃为气体，C 5 ~C 15 的炔烃为液体，C 16 以上的炔烃为固体。炔烃和 烷烃 、烯烃相似， 熔点 和 沸点 随相对分子质量的增加而升高，在水中的 溶解度 很小，但易溶于有机 溶剂 。 炔烃三键 碳 上的氢原子具有一定的酸性，可被金属取代生成金属 炔化物 ，还可发生亲电加成、亲核加成、氧化反应、 催化 加氢以及聚合反应。
在工业上，炔烃是 有机合成 的基础原料、可以合成 聚氯乙稀 没药树 等重要化工产品；还可用于焊接和切割、照明等。 在医药领域，许多合成药物中含有炔基结构， 炔雌醇 、 依法韦仑 、 帕吉林 （优降宁）、 炔诺酮 、特比萘[nài]芬等。 此外部分炔烃类物质，如炔呋[fū] 氯氟醚菊酯 等还具有防治 仙客来菌蝇 的作用。
相关历史
1826年，第一个被发现的天然 炔类 ——脱氢母菊 （dehydromatricaria ester）是从 菊科植物 中分离出的。 除从天然物质中分离得到，炔类物质也由人工合成出。
1836年，戴维·爱德蒙德在加热木炭和 碳酸钾 以制取 钾 过程中，将残渣（碳化钾）投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的 化学 组成是“C 2 H”（当时采用碳的 相对原子质量 等于6计算），称它为“一种新的氢的二 碳化物 ”。之后在1867年， 德国 有机化学家埃伦迈尔确定 乙炔 的 分子式 ，并指出碳 碳 间存在三键。
在1885年，德国有机化学家阿道夫·冯贝耶尔首次提出碳炔的概念，他将其描述为一种无限长的碳碳 单键 和三键交替而成的碳链。
1892年，从塔日美洲苦树（Picrammia tariri DC.）中分得塔日酸（tariric acid，十八炔酸）。随着新的分离与分析方法的应用，又在植物中发现许多 炔类 化合物，如五炔一烯、镰叶芹醇、 茵陈蒿 炔、蚕豆 酮酸 及α- 甲基 三联噻吩 等。
结构
最简单的炔烃是 乙炔 ， 分子式 为C 2 H 2 。 电子衍射 、微波、红外或拉曼光谱等物理方法 表征 表明，乙炔是一直线分子，三键键长为0.120 nm，C—H键长为0.106 nm，三键与 碳氢 键间夹角为180°。
结构理论认为：乙炔分子中， 碳 为 sp 杂化，两个碳原子各以一个 sp 杂化轨道 沿轴向互相 重叠 ，形成“C—C”σ键，又各用一个 sp 杂化轨道分别与氢原子的1 s 轨道形成“C—C”σ键，得到乙炔分子的分子 BOBBIN 。未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行、肩并肩地重叠，形成两个彼此相垂直的π键。
其它炔烃分子中三键的结构和 乙炔 相似，均为 sp 杂化，直线型，三键由一个σ键和两个π键组成，和碳碳双键类似，也是不饱和键。实际上，炔烃分子中2对π 电子 呈圆桶型分布在σ键的四周。
乙炔和 丙炔 没有同分异构体。炔烃有碳架异构和 官能团 异构，是碳链不同和三键位置不同所引起。由于炔烃是直线分子，三键的 碳 上不能连有支链，所以炔烃的异构体没有顺反异构体，这就比相同碳原子的 烯烃 异构体数要少。例如： 戊烯 有五个构造异构体，而戊炔只有三个构造异构体。如：
命名
普通命名法
炔烃的普通命名法是以 乙炔 为母体的 衍生物 命名法，用于简单炔烃的命名，例如：
系统命名法
（1）选择含有三键的最长碳链作为主链，称为“某炔”；
（2）从靠近三键的一端开始，给主链 碳 编号，将三键的位号标在“某炔”的前面，中间用一短线隔开，若三键的位号在正中央，则从靠近 取代基 的一端开始编号。
（3）把取代基的位置、数目和名称写在三键位号的前面。例如：
（4）若分子中同时含有三键和 双键 时，应选取同时含有双键和三键的最长碳链作为主链，称为“某 烯炔 ”，编号从最先遇到双键或三键的一端开始，使双键和三键的位号之和为最小数值，命名时以 烯烃 优先，炔烃在后的原则。例如：
（5）当双键和三键处于相同位次时，要从靠近双键的一端开始编号，并以烯烃优先，炔烃在后的原则命名。例如：
理化性质
物理性质
常温下，C 2 ~C 4 的炔烃为气体，C 5 ~C 15 的炔烃为液体，C 16 以上的炔烃为固体。炔烃和 烷烃 、烯烃相似， 熔点 和 沸点 随相对分子质量的增加而升高，但由于炔键中π 电子 增多，同时炔键呈直线型结构，分子间较易靠近，分子间作用略增大，其沸点、熔点、密度均比 烃和烯烃略高。炔烃在水中的 溶解度 很小，但易溶于有机 溶剂 。
参考资料
化学性质
端炔氢的酸性
由于 碳 的 电负性 随着杂化时s成分的增加而增大，所以三键碳原子上的氢原子具有微弱的酸性，可被金属取代，生成金属 炔化物 。
（1）与 钠 反应： 乙炔 及端炔与金属钠，或在 液氨 中与 氨基钠 作用可以得到炔钠。例如：
金属炔化物与 卤代烷 发生 取代反应 ，可在炔烃中引人 烷基 ，这是增长炔烃碳链的重要方法。例如：
（2）与重金属离子的反应：将 乙炔 及端炔通入 硝酸银 或 氯化亚铜 的氨溶液中，可分别析出灰白色或砖红色沉淀。由于此反应非常灵敏，现象明显，可用来鉴别乙炔和其他端炔。例如：
干燥的炔化银及炔化亚铜不稳定，受热或撞击时易发生爆炸，所以实验完毕后，应立即用 硝酸 处理，以免发生危险。
亲电加成
炔烃同 烯烃 一样，能与 卤族元素 、 卤化氢 、水等亲电试剂发生 加成反应 ，但反应一般较烯烃困难。三键中的 碳 为 sp 杂化，与 sp 2 和 sp 3 杂化比较，含有较多的s成分，成键电子更靠近 原子核 ，原子核对成键电子的约束力较大，所以三键的π电子比 双键 的π电子难以 极化 。即 sp 杂化的碳原子 电负性 较强，不容易给出 电子 与亲电试剂结合，因此三键的亲电加成反应比双键的加成反应困难。
（1）与X 2 的加成：炔烃可与氯和溴发生亲电加成反应， 反应机理 与 烯烃 和卤素的加成类似，例如：
由于炔烃也能使溴的 四氯化碳 溶液褪色，所以此反应也可用于炔烃的定性鉴定。
烯烃可使溴的四氯化碳溶液立即褪色，炔烃的反应活性比烯怪的小，因此，炔烃使溴的四氯化碳溶液褪色速度更慢。当分子中含有碳碳 双键 和三键时， 卤族元素 优先与双键加成，三键不反应，如果卤素过量，则碳碳双键和三键都被加成。例如：
（2）与HX的加成：炔烃可以和 卤化氢 HX（X=Cl、Br、I）进行 加成反应 ，并遵循马氏规则，但不如 烯烃 容易。反应也是分两步进行，控制HX用量，可使反应停留在加一分子HX阶段。例如：
（3）与H 2 O的加成：炔烃与水的加成也遵循马氏规则，但需在 催化剂 硫酸汞 和 硫酸 的存在下进行，炔烃首先与一分子的水加成，生成的产物称为 烯醇 。由于该烯醇结构中 羟基 直接连在 双键 碳上，很不稳定，立即发生分子内重排，即羟基上的氢原子转移到相邻的双键碳上，原来的碳碳双键转变为 一水碳酸钠 双键，形成醛或 。例如：
端炔与水加成生成 甲基酮 。例如：
亲核加成
乙炔 能与HCN、ROH、RSH、RNH₂、含=NH结构的亚胺类化合物、RCONH₂、RCOOH等含有活泼氢的化合物发生 加成反应 。反应的结果可以看作是这些试剂中的氢原子被 乙烯基 （CH 2 =CH—）取代，因此这类反应统称为乙烯基化反应。例如：
氧化反应
炔烃的碳碳三键较活泼，易发生氧化反应。当 氧化剂 不同时，氧化反应的产物也不同。
（1）完全氧化（燃烧反应）：炔烃可以在 氧气 中充分燃烧，生成CO 2 和H 2 O。例如：
（2） 强氧化剂 氧化：炔烃可以和强氧化剂，若用 高锰酸钾 溶液氧化炔烃，三键断裂，最后得到完全氧化的产物。反应后高锰酸钾的紫红色褪色，可用于炔烃的鉴定。与 烯烃 类似，炔烃的结构不同，年化产物也不相同。例如：
因此，由 氧化产物 的结构也可推知原炔烃的结构。
催化加氢
炔烃在铂、钯或镍等金属催化下与2mol 氢气 加成，反应无法停留在中间生成 烯烃 的阶段，最终得到 烷烃 。例如：
如果只希望得到烯烃，可使用活性较低的 催化剂 ，如林德拉（Lindlar）催化剂（沉积BaSO 4 或CaCO 3 上的金属钯，经 醋酸铅 或 喹啉 使钯部分中毒，降低其活性）。在其 催化 下，反应可以停留在烯烃的阶段，且主要得到顺式烯烃。例如：
若用 钠 或锂在 液氨 中还原炔烃，则主要得到 反式，反式－己二烯二酸 烯烃 。例如：
聚合反应
炔烃与烯烃相似，也能通过自身加成发生聚合反应，但较烯烃困难，仅能生成有几个分子聚合起来的低聚物。例如，将 乙炔 通入 氯化亚铜 和 氯化铵 的 盐酸 溶液中，得到二聚或三聚产物。例如：
其他反应
应用领域
工业
炔烃被广泛用于合成 有机化合物 ， 乙炔 、 丙炔 等是 有机合成 的基础原料。例如，乙炔可以合成 聚氯乙稀 没药树 、 维纶 等，还可聚合为苯。丙炔可以用于制备 丙酮 等。 炔烃易燃烧，炔氧焰温度高达3500 ℃，可以作为燃料用于熔融及焊接。其还可以用于制作炸药，例如，一般燃料空气炸药的原料就是含有乙炔、丙炔等均质的 混合物 。 炔烃还可用作 染料 ，例如，由乙炔制成的“乙炔黑”可作黑色燃料，用于制造中国墨、 彩釉玻璃 、油漆等。 此外，炔烃还可用于照明、橡胶的补强剂等等。
医药
许多合成药物中含有炔基结构，例如 炔雌醇 、 依法韦仑 、 帕吉林 （优降宁）、 炔诺酮 、特比萘芬等。 炔雌醇可作为口服避孕药中常用的雌激素成分，用于 子宫 发育不全、月经紊乱、绝经期综合征、避孕药引起的突破性出血及退乳等。 炔诺酮用于女性口服避孕， 月经失调 、 异常子宫出血 、 子宫内膜异位症 等。 在用于避孕时，还可以将炔雌醇与炔诺酮配伍使用。 依法韦仑为 逆转录酶抑制剂 ，是一种抵抗 艾滋病 的特效药物。 帕吉林 为白色结晶性粉末，有特异臭，临床上主要用于重度高血压，尤其是对其他降压药疗效不理想者以及对利血平有较严重副作用者。 特比萘芬作为一种广谱抗真菌药物，主要用于 甲癣 、手癣，体股癣、头癣和 足癣 的治疗。
其他
炔呋 氯氟醚菊酯 加工成蚊香对防治 仙客来菌蝇 效果很好。用作气雾剂或喷射剂，对飞翔害虫具有快速杀灭作用，适用于室内防治卫生害虫，对 家蝇 和 淡色库蚊 的（成虫）的 毒力 ，比 丙烯菊酯 分别高7~8倍和3~4倍，亦比 胺菊酯 和 除虫菊素 高。
自然分布
制备方法
二元卤代烷脱卤化氢
邻二 卤代烷 和偕二卤代烷失去两分子卤化氢生成炔烃。常用的脱水试剂有KOH（NaOH）的醇溶液或NaNH 2 在 矿物油 中加热等。
二卤代烷脱去第一分子卤化氢是比较容易的，是制备不饱和 卤代烃 的一个有用的方法。脱去第二分子卤化氢较困难，需要高温加热。例如：
醇脱水形成 烯烃 ，接着与 卤族元素 作用形成二 卤代烷 ，再脱二分子 卤代烃 形成炔烃：
四卤代烷脱卤素也可以制备炔烃，例如：
该反应可用来保护三键，将三键转变为四 卤代烷 ，之后再用 锌 处理，使三键再生。
金属有机化合物制备
端基炔烃可与 碘化甲基镁 或 有机锂化合物 反应，制得含有三键的格氏试剂或锂化物，后者与一级 卤代烷 在醚溶液中发生S N 2反应，制备出二元取代的高级炔烃。例如：
安全事宜
火灾危害
炔烃类物质大多数易燃易爆，例如， 乙炔 、 丙炔 等与空气形成易爆炸的 混合物 ，在没有 氧气 的情况下也可能发生爆炸。 尤其是液态乙炔，稍有震动就会爆炸，而乙炔的 丙酮 溶液却很稳定，商业上为安全地处理乙炔，一般在压力为1013.25~2026.50 kPa下，将乙炔压入盛有丙酮饱和的多孔物质（如硅藻土、浮石或木炭）的钢瓶中。 还有 乙炔银 、 乙炔亚铜 等重金属 炔化物 ，在干燥时受撞击或受热，容易发生爆炸生成金属和碳。因此在实验室中，当实验完毕后，这些重金属炔化物必须用 无机酸 加以处理，使之分解，以保证安全。
灭火措施
消防人员防护：须佩戴空气呼吸器、穿全身防火 防毒服 ，站在上风向灭火。
灭火方法：切断气源，如对周围环境无危险，让火自行燃烧完全。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷雾状水保持容器冷却，但避免该物质与水接触。喷水保持火场冷却，直至灭火结束。
健康危害
炔烃的生理作用与 烷烃 和 烯烃 相似，仍是以麻醉 催眠 作用为主，但作用强度较相应的烷烃和烯烃为强。 例如，当乙炔与40%或更多比例的 氧气 混合时，它可作为一种麻醉剂，吸入后可能会出现头痛，头晕和意识丧失等症状，如果 乙炔 含量过高，可能会窒息死亡。但深度麻醉时需要60%（容量）以上的浓度，在这样的浓度下爆炸的危险性很大，所以实际上并未应用。 丙炔 可强烈地刺激 神经系统 ，也具有麻醉作用。
一些植物毒素是聚 炔类 物质，例如， 毒芹 （Cicutauirosa）中的主要成分毒芹毒素就是具有神经性毒害作用的聚炔类化合物，可引起人和牲畜中毒。在 菊科 、 芸香科 、 桑科 一些植物中存在的聚炔类化合物，含有速发性光敏毒素，可迅速引发 皮炎 。
急救措施
吸入：迅速撤离现场至空气新鲜处，保持 呼吸道 通畅。保持安静，休息。若 呼吸困难 ，应给予输氧，必要时进行人工呼吸。若呼吸、心跳停止，应立即进行心肺复苏术并及时就医。密切接触者即使无症状，亦应观察24~48 h。
眼睛接触：立即分开眼睑，用流动清水或 生理盐水 彻底冲洗5~10 min并及时就医。
常见的炔
乙炔
乙炔是无色略带酯味的气体，其 化学性质 活泼，能与铜、银、汞等生成极易爆炸的 乙炔 化合物，因此，应尽量避免其与这些金属接触，以免发生危险。乙炔还是重要的有机化工原料，是塑料、 合成橡胶 、 合成纤维 、医药、农药、 染料 、树脂和 溶剂 等有机产品的基础原料，可用于产生高温火焰，还可用于制造乙炔 碳黑 。
丙炔
丙炔又称甲基乙炔，无色气体，不易溶于水，而易溶于 乙醚 、 石油醚 、四氯化碳等有机溶剂。丙炔可加氢而成为丙烷，容易氧化为醇醛或酸，在 紫外线 作用下可发生聚合作用，在 催化剂 的作用下可异构化而生成 丙二烯 。丙炔是较弱的麻醉剂，可以导致 肌肉痉挛 ，也是重要的 化工原料 ，可用来制备 丙酮 。