胺菊 是一种强力 合成杀虫剂 ,属于 拟除虫菊酯 。是一种白色结晶固体。其混合 立体异构体 应用于商业产品。胺菊酯通常用于制造杀虫剂,它能影响昆虫的神经中枢系统。
编号系统
CAS号:7696-12-0
MDL号:MFCD00084635
EINECS号:231-711-6
RTECS号:GZ1730000
BRN号:8807938
PubChem号:24869241
物性数据
性状 :白色结晶,工业品为白色固体或带棕黄色膏状物。
密度(g/mL,20℃):1.108
沸点 (ºC):185~190
折射率 :1.5175
闪点(ºC):>200
毒理学数据
急性毒性:大鼠急性经口LD50为5200mg/kg,雄 小鼠 1920mg/kg,雌小鼠2000mg/kg;大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激作用。以2000mg/kg剂量饲养大鼠3个月无影响。动物试验未见致癌、致突变作用。鲤鱼LC50为0.18mg/L (48h)。对 蜜蜂属 、 春蚕 高毒。
分子结构数据
1、 摩尔 折射率:88.96
2、 摩尔体积 :276.0
3、 等张比容(90.2K):721.0
4、 表面张力 (dyne/cm):46.5
5、 极化 率:35.26
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2. 氢键 供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转 化学键 数量:5
5. 互变异构体 数量:无
6.拓扑分子 极性表面积 63.7
7.重 原子 数量:24
8.表面电荷:0
9.复杂度:639
10. 同位素 原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:2
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15. 共价键 单元数量:1
性质与稳定性
对皮肤和眼睛无刺激作用。动物试验未见致癌、致突变作用。对 蜜蜂属 、 春蚕 高毒。
贮存方法
0-6℃
合成方法
1、胺醇的合成
将1,2,4,6-四 氢化 邻苯二甲酸 杆和 五氧化二磷 混合在 反应器 中,反应温度200℃,反应结束 减压 蒸馏 得3,4,5,6-四氢化 邻苯二甲酸酐 。然后将其与 尿素 反应,得3,4,5,6-四氢化 邻苯二甲酰亚胺 。将 亚胺 、37% 甲醛水溶液 、1% 氢氧化钠 混合,以 二氯乙烷 为 溶剂 ,加热回流,冷却后分出有机层,水层用二氯乙 萃取 , 萃取液 登工有机层,并用水洗涤,减压蒸馏得粗胺醇。粗胺醇加 甲苯 溶解,冷却至室温使之结晶,过滤、干燥得结晶状胺醇。
2、 菊酰氯 的制备
将 菊酸乙酯 、 液碱 、 乙醇 在加热条件下回流 皂化 ,pH>9,常压蒸出乙醇,加适量水,使菊酸钠溶解,再滴加10% 盐酸 ,边搅拌加酸化,至水层pH≤2,分出有机层,水层用甲苯萃取,合并有机层,再水洗一次,蒸出甲苯得粗菊酸。将 菊酸 、 三氯化磷 和甲苯于50℃反应4h,分出 亚磷酸 ,有机层 减压病 脱溶,得粗菊 氯。进一步减压 蒸馏 ,收集96~98℃/2kPa馏分,得精菊酰氯。
3、胺菊酯的合成
加入胺醇、 吡啶 和 甲苯 ,开动搅拌,微微加热,使胺醇全部溶解,冷却后,滴加 菊酰氯 甲苯溶液,滴毕于50~60℃反应2h。反应毕过滤,甲苯洗涤滤饼,合并滤液和洗涤液,用 酸洗 、碱洗、水洗至中性,减压脱溶,得胺菊酯原油,含量92%~93℃, 收率 92%以上。
用途
用于防治蚊、蝇、 蜚蠊目 等卫生害虫,具有触杀作有用、很强的击倒作用,对 蜚蠊 有驱赶作用,致死效果尚欠。与其他对人畜安全的卫生杀虫剂混配,制所气雾剂全用。
安全信息
危险运输编码:UN 3077 9/PG 3
危险品标志:有害
安全标识:S24/25
危险标识:R20