苯甲醇（英语：Benzyl alcohol），别名 苄[biàn] 醇、α- 羟基 甲苯 ，是一种 有机化合物 ， 分子式 为C₇H₈O，分子量为108.14，是最简单的 芳香醇 之一。常温下苯甲醇为无色透明液体，有芳香气味，密度为1.045g/mL（25℃），比水稍稠。苯 甲醇 稍溶于水，在25℃水中的 溶解度 为42900mg/L，能与苯、甲醇、 三氯甲烷 、 乙醇 、 乙醚 、和 丙酮 等 混溶 。苯甲醇的性质活泼，可发生 酯[zhǐ] 化反应、 羟醛缩合 等。在自然界中多数以酯的形式存在于 香精油 中，例如茉莉花油、风信子油和 秘鲁香脂 中都含有此成分。苯甲醇具有强 极性 、水溶性好、毒性低和蒸气压低的特点，可用作 彩釉玻璃 、油漆、 清漆 、 环氧树脂 涂料的通用 溶剂 ，在清洗和化学反应过程中用作 脱脂剂 。它可以与各种酸反应生成多种酯类等化合物，被广泛用于食品行业、 化工行业 和医药行业等。
化学结构
苯甲醇的 分子式 为C₇H₈O， 结构简式 为C₆H₅CH₂OH。苯甲醇的分子 结构式 和 球棍模型 如下图所示。苯甲醇是最简单的含有 苯基 的 脂肪醇 ，也可以看做羟 甲基 取代的苯。苯甲醇是极性分子，这是由于 氧原子 的 电负性 较大，进一步使 电子 分布的不均匀程度加大。苯甲醇的 沸点 达到200℃以上，高于 甲苯 等相似结构的 芳香族化合物 ，这是由于苯甲醇中的 -OH 可形成 分子间 氢键 。
苯甲醇的分子式为C₇H₈O， 结构简式 为C₆H₅CH₂OH。苯甲醇的分子结构式和 球棍模型 如下图所示。苯甲醇是最简单的含有苯基的脂肪醇，也可以看做 羟甲基 取代的苯。苯甲醇是 极性 分子，这是由于氧原子的电负性较大，进一步使电子分布的不均匀程度加大。苯甲醇的沸点达到200℃以上，高于甲苯等相似结构的 芳香化合物 ，这是由于苯甲醇中的-OH可形成 分子间氢键 。
理化性质
物理性质
苯甲醇在常温下为具有微弱蜜甜水果香气的无色透明液体，相对密度1.0456（25/4℃），比水稍稠， 熔点 -15℃，常压下 沸点 为205℃。苯 甲醇 稍溶于水，在25℃水中的 溶解度 为42900mg/L，能与苯、甲醇、 三氯甲烷 、 乙醇 、 乙醚 和 丙酮 等 混溶 。其油水分离系数logP为1.1，液体 表面张力 为39.0dynes/cm（20℃）。25℃下，苯甲醇蒸气压为0.094mmHg，黏度为5.474cP。
化学性质
苯甲醇闪点100.56℃，沸点205℃，自燃温度为436℃，属于不易燃的液体，溶于水后溶液呈中性。苯甲醇暴露在空气中会被氧化成 苯甲醛 和 苯甲酸 ，但氧化过程非常缓慢；加热分解时会散产生刺鼻的 烟雾 。
酯化反应
苯甲醇可以和 羧酸 发生 酯化反应 生成各种芳香酯。本反应可以使用多种 催化 剂进行催化，其中12-钨磷酸单 铵盐 可用于 芳香族羧酸 与苯甲醇的选择性酯化反应，具有后处理简单、不溶于水相 溶剂 、催化活性强等优点。
羟醛缩合反应
苯甲醇可以与 发生 羟醛缩合反应 ，进而达到酮的α- 基化以延伸碳碳键的目的。关于此反应的催化剂，Rh(acac)₃/ DABCO / 氢氧化钾 （ 乙酰丙酮铑 （III）/N,N- 2-二甲基乙醇胺 / 氢氧化钾 ）对于此反应的催化是非常有效的，而且不需要任何额外的添加剂或外部的 氢 来源， 原子经济性 高。此外， 和钌等单金属、双金属和异双金属的 配位化合物 对于此反应的 催化 效果和选择性也非常好，并且可以通过简单的 溶剂 变化来提高产物形成的选择性。
氧化反应
苯甲醇经氧化或 脱氢反应 可以生成 苯甲醛 ，然后进一步氧化得到 苯甲酸 。但是如果通过此反应选择性、高产率地得到苯甲醛，氧化过程的 催化剂 的选择就至关重要，如双 吡啶 高锰酸银 （【Ag(C₅H₅N)₂】 MnO ₄）和 过氧化铬 配合物就是比较好的氧化 催化剂 。
如果想要得到苯甲醇的彻底 氧化产物 苯甲酸，就需要氧化性能更强的 氧化剂 来实现，如高锰酸 （Ba(MnO₄)₂）、 高价碘 (III)试剂 碘苯 (PhI=O)等。
Ritter反应
苯甲醇的 羟基 很活泼，它可以与苯反应生成 二苯基甲烷 ，与 丙烯腈 反应生成 N-苄基丙烯 酰胺 。
这个反应的机理分为三步：（1）苯甲醇在强酸性溶液中生成稳定的 碳正离子 ，并产生水；（2）该碳正离子受到 氮 的亲核进攻，生成一个腈 离子；（3）然后（1）步骤中生成的水进攻叁键 碳 ，经过 质子 转移即得N-取代 胺， 水解 可以得终产物N-苄基丙烯酰胺。
制备方法
氯化苄水解
工业上制备苯甲醇通常以 氯化苄 为原料，在碱性物质（如 氢氧化钠 、 碳酸钠 或 碳酸钾 ）的存在下加热水解制取。此外，此反应可以采用 聚乙二醇 ₁₀₀₀-DAIL【BF₄】（一种基于 聚乙二醇1000 的双 离子液体 ）/ 甲苯 构成的温度依赖性的双相体系，再使用 硫酸铁 进行 催化 水解。这种双相系统可以改善产品分离性能和提高 催化剂 回收效率。
苯甲醛还原
苯甲醇还可以通过苯甲醛的 还原反应 制得。此反应可通过由KF或 CsF 活化 的含Si化合物（如Si(OR)₄）催化，这种催化剂是一种功能强大的选择性 还原剂 ，可以在还原醛、酮或酯的 羰基 而不还原其他 官能团 （如 碳碳 双键 、硝基等），使用其还原苯甲醛可以达到100%的产率。
酯氢解
苯甲醇可以通过酯的加氢制得。Ru-CNC（二 甲基 吡啶 衍生的钌钳形 配位化合物 ） 催化 剂可以催化酯的氢解，将 苯甲酸甲酯 还原得到苯甲醇，产率可以达到100%。
苯甲醛的坎尼扎罗反应
苯甲醛在浓 强碱 溶液的作用下发生 坎尼扎罗反应 （ Cannizzaro反应 ），歧化生成等量的苯甲醇和 苯甲酸 。
甲苯氧化
甲苯可以在金属 卟啉 催化下，经空气氧化得到苯甲醇、苯甲醛等。如甲苯在无溶剂和助剂条件下，以Co(II) tpp 为 催化剂 ，在空气中氧化生成苯甲醇。
应用领域
化工领域
苯甲醇是重要的 化工原料 ，可作为 溶剂 、 塑化剂 、 防腐剂 等、 显影剂 、 氯乙烯 稳定剂 等。 如配置 无溶剂 环氧地坪 涂料 时，苯甲醇既是 水杨酸 的溶液，也是 环氧胶 的 增稠剂 ，树脂 固化 后苯甲醇会留在漆膜中赋予其一定的弹性。 苯甲醇还可以作为脱漆剂使用，苯甲醇型脱漆剂的安全环保性优于传统脱漆剂。
香料领域
苯甲醇在香料工业中常用作 定香剂 和稀释剂。苯甲醇是 茉莉花 、月下香、 伊兰 等香精调配时不可缺少的香料，可用于配制香皂、日用化妆香精等。苯甲醇还可以在食品工业中配置杏仁、草莓等香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。
医药领域
苯甲醇也广泛应用于医药领域，因苯甲醇具有麻醉、镇痛的功效，别名又叫“无痛水”，常用于医药针剂中的药物 溶剂 ，如 维生素 B注射液的溶剂、 盐酸大观霉素 的溶剂。苯甲醇是一种抑菌化合物，可用作药膏或药液的 防腐剂 。除此之外，苯甲醇还是医药合成的重要中间体。
其他应用
苯甲醇还可以作为纺织印染助剂中的促 染剂 ， 尼龙丝 、塑料薄膜的 干燥剂 ，焊口清洗剂和 有机硅化物 溶剂 稳定剂 等。
安全事宜
消防相关
存放环境及消防措施
苯甲醇属于可燃的碳 氧化物 ，应存放在封闭和干燥的环境中，最好在不超过40°C的密闭容器中储存，避光。如储存在 不锈钢 罐中。由于苯甲醇容易氧化，建议用 氮气 覆盖液体表面。
如发生苯甲醇相关的火灾，推荐使用雾状水灭火器、 泡沫灭火器 、粉末灭火器、 二氧化碳灭火器 灭火。在着火情 下，佩戴自给式呼吸器。防止消防水污染地表和 地下水 系统。
泄露处理
苯甲醇泄漏时，相关人员要避免吸入，保证充分的通风。人员迅速疏散离开危险区域，同时启动应急程序并征求专家意见。注意避免让产品进入下水道，如有泄漏，抽出下水道中泄漏的苯甲醇，并使用液体吸收材料（例如使用 Merck 的 吸附剂 Chemizorb®）吸收苯甲醇，并依照 化学 废弃物处理标准进行处理，随后清理受影响的区域。
其他注意事项
（1）苯甲醇的可燃蒸气重于空气，因此能沿地面扩散。在急剧加热下与空气会形成爆炸性 混合物 。起火时可能引发产生危害性气体或蒸气。
（2）苯甲醇对塑料具有腐蚀性； 乙酰溴 与苯甲醇会发生剧烈反应；苯甲醇与 浓硫酸 、 过氧化氢 的混合会引起爆炸。如果将苯甲醇加入到90%的过氧化氢中，然后用浓硫酸酸化，则会发生爆炸。 烷基次氯酸盐 具有剧烈爆炸性，它们很容易通过 次氯酸 和苯甲醇在 水溶液 中或在混合的 四氯化碳 水溶液中反应而获得。 异氰酸酯 与苯甲醇的碱 催化 反应应该在惰性 溶剂 中进行。在没有 溶剂 的情况下，这种反应通常会发生爆炸。
健康相关
危险性描述
苯甲醇的吞咽或吸入对人体有害，会造成严重眼刺激。
（1）急性毒性，经口（类别4），H302
（2）急性毒性，吸入（类别4），H332
（3）严重眼睛损伤/眼睛刺激性（类别2A)，H319
毒性
苯甲醇的毒性主要是麻醉性，急性中毒的症状为 呼吸道 受刺激，接着出现肌肉麻痹的症状，进而引发 肌肉痉挛 、昏睡。人体大量摄入苯甲醇会即刻出现全身痉挛、血压下降的症状，甚至导致死亡。
急救措施
眼睛：使用大量清水清洗眼睛，立即就医；皮肤：脱掉被污染的衣物，使用肥皂水冲洗暴露的皮肤，立即就医。吸入：立即离开污染区，呼吸新鲜空气。如出现 喘证 、咳嗽、呼吸急促、口腔、 喉咙 或胸部灼热等症状，立即就医；食入：不要催吐，可以用清水 漱口 后就医。
个人防护及环境保护
眼面防护：请使用经官方标准如 NIOSH（美国） 或 EN166（欧盟） 检测与批准的设备防护眼部。
吸入预防：保持通风。
皮肤预防：使用的手套在使用前必须经过检查，请使用合适的方法脱除手套（不要接触手套外部表面），避免任何皮肤部位接触此产品。
身体保护：在苯甲醇蒸气生成时需要穿防护服 呼吸系统 防护。
环境保护：不要让苯甲醇进入下水道。