丙酮氰醇

易溶于水的无色至淡黄色液体

丙 醇是一种 有机化合物 , 化学式 为C4H7NO,又名2- 羟基 2- 甲基 丙腈 。它被广泛用于制 甲基丙烯酸甲酯 、 偶氮二异丁腈 等,也用于合成农药。然而,丙酮氰醇对呼吸、 消化系统 均有很大毒性,皮肤吸收后也会产生中等毒性。此外,丙酮氰醇还可用作 氢氰酸 的来源,因此也具有高度毒性。

基本内容

中文名称:丙酮氰醇

中文别名:2- 羟基 异丁腈

溴化铒 : 丙酮 cyanohydrin

英文别名:2-Cyano-2-hydroxypropane; 2-Cyano-2-propanol; 2-Hydroxy-2-methylpropionitrile; 2-Hydroxyisobutyronitrile; 2-Methyllactonitrile; 2-Propanone, cyanohydrin; 4-03-00-00785 (Beilstein Handbook Reference); AI3-04257; Acetoncianhidrinei; Acetoncianhidrinei [Romanian]; Acetoncianidrina; Acetoncianidrina [Italian]; Acetoncyaanhydrine; Acetoncyaanhydrine [Dutch]; Acetoncyanhydrin; Acetoncyanhydrin [German]; Acetonecyanhydrine; Acetonecyanhydrine [French]; Acetonkyanhydrin; Acetonkyanhydrin [Czech]; BRN 0605391; CCRIS 4657; Cyanhydrine d' 丙酮 ; Cyanhydrine d'acetone [French]; EINECS 200-909-4; HSDB 971; 乳腈 , 2- 甲基 ; NSC 131093; Propanenitrile, 2-hydroxy-2-methyl-; RCRA waste number P069; USAF RH-8; alpha-Hydroxyisobutyronitrile; Acetone cyanhydrin; 丙酮 cyanohydrin, stabilized; Acetone cyanohydrin, stabilized [UN1541] [Poison]; RCRA waste no. P069; UN1541; 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile

CAS:75-86-5;59182-86-4

EINECS号: 200-909-4

分子量: 85.1045

InChI: InChI=1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3

水溶性: miscible

蒸汽压: 0.566mmHg at 25°C

危险品标志: T+:Very toxic;N:Dangerous for the environment;

风险术语: R26/27/28:;R50:;

安全术语: S27:;S45:;S60:;S61:;S7/9:;

物化性质

无色至淡黄色液体。

熔点 19℃。

沸点 95℃。

相对密度0.932(20/4℃)。

折射率 nD(20℃)1.3996。

闪点63℃。

易溶于水和常用有机 溶剂 ,但不溶于 石油醚 和 二硫化碳 。

物性数据

1. 性状 :无色至淡黄色液体。

2. 密度(g/mL,25/4℃):0.932

3. 熔点 (ºC):-19

4. 沸点(ºC,常压):82(3066pa)

5. 折射率(15ºC):1.3980

6. 闪点(ºC):63

7. 燃点(ºC):687.78

8. 蒸气压(kPa,82ºC):3.07

9. 溶解性:能与水、醇、醚及其他多种有机溶剂 混溶 。不溶于石油醚和二硫化碳。

存储方法

1.密封阴凉干燥保存。贮存或运输中应防止受热或日晒。

2.本品的生产和使用常在同一场所,不需转运。按有毒化学品规定贮运。

制取方法

氰化钠 与 浓硫酸 的作用发生 氢氰酸 ,氢氰酸经精馏提纯后与 丙酮 反应生成丙酮氰醇(原料氢氰酸也可以利用 丙烯腈 的副产物)。实验室合成或试剂生产与上述工艺路线相同,操作方法如下:在5L三口 烧瓶 中,加入由500g(9.7 摩尔 )粉状的氰化钠和1.2L水配成的溶液及900ml(713g,12.3mol) 丙酮 。把烧瓶置于冰浴中激烈搅拌。当温度降到15℃时慢慢加入2.1L(8.5mol)40% 硫酸 ,在3h内加完并保持10-20℃。加完酸后继续搅拌15min。静置让盐沉淀下来。将生成的丙酮氰醇用倾析法倒出,使其与水层分离。滤出水层的硫酸氰钠,并用 丙酮 洗涤。合并滤液和洗液,并用 乙醚 提取。将提取液与原先分出的丙酮氰醇合并。用无水 硫酸钠 干燥。在水浴上蒸去乙醚和 丙酮 。残余物 减压 蒸馏 ,在2.0-2.67kPa下,由集78-82℃馏分。得产品640-650g,产率77-78%。产品规格:作为 聚甲基丙烯酸甲酯 生产的中间体,是棕黄色液体,含量≥93%。原料消耗定额: 氰化物 纳(> 93%)557kg/t、丙酮(98%)650kg/t、 硫酸 (93%)704kg/t。

应用

丙酮氰醇广泛用于民用、工业、装潢、军工等领域。由于丙酮氰醇分子中含有活泼的 o ― 羟基 和 基,可发生 水解 、脱水、 醇解 、氨解、 环化 等系列反应,衍生出许多广泛用作医药、农药、食品和饲料添加剂、 涂料助剂 等的精细化工产品。丙酮氰醇还是重要的 化学 中间体,主要用途是生产甲基丙烯酸甲 ,继而制成 聚甲基丙烯酸甲酯 ;还可用于生产重要的 引发剂 偶氮二异丁腈 和农药杀虫剂等。作为重要的 有机合成 中间体,发展丙酮氰醇对促进有机玻璃工业及精细化工的发展,具有显着意义。丙酮氰醇还用于制备合成材料及其它 有机化合物 。丙酮氰醇主要用于生产甲基丙烯酸甲酯,我国约95%的丙酮氰醇用于制备 MMA 。

主要用途

1.重要有机合成中间体,用于合成 甲基丙烯酸 、 甲基丙烯酸酯 、 甲基丙烯腈 、 甲基丙烯酸甲酯 、2-甲基 异丁酸乙酯 、 偶氮二异丁腈 、杀虫剂以及金属分离提炼剂。

2.用于制 甲基丙烯酸甲酯 , 偶氮二异丁腈 等,还用作合成农药。

3.对呼吸、 消化系统 均有很大毒性,皮肤吸收后也会产生中等毒性。 小鼠 处于蒸气中在90秒内即死亡。生产车间应有良好通风,操作人员应穿戴特殊的防护衣帽,身体任何一部分均不得暴露在外。中毒者应立即医治。 大鼠 经口LD50为170ml/kg。

安全信息

风险术语

R26/27/28:Very toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有极高毒性。

R50:Very toxic to aquatic organisms. 对 水生生物 有极高毒性。

安全术语

S27:Take off immediately all contaminated clothing. 一旦衣物受到污染,请立即脱去。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S60:This material and its 集装箱 must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 数据 sheets.避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

S7/9:;

系统编号

CAS号:75-86-5;59182-86-4

MDL号:MFCD00004455

EINECS号:200-909-4

RTECS号:OD9275000

BRN号:605391

PubChem号:24844886

毒理学数据

本品属高毒类, 小鼠 经口LD50为15mg/kg。 豚鼠类 经皮LD50为140mg/kg。兔涂皮100mg/kg,在5~180分钟内均死亡。兔眼内滴入1滴立即死亡。本品可经 呼吸道 、皮肤和 消化道 吸收而中毒。急性中毒有潜伏期,其长短和毒物的量有关。一般接触4~5分钟后出现症状。早期症状有无力、头昏、头痛、 胸闷 、 心悸病 、恶心、呕吐和食欲减退。随后出现 呼吸困难 、意识丧失、抽搐。最后因呼吸停止而死亡。

分子结构数据

1、 摩尔 折射率 :21.99

2、 摩尔体积 ( m3 / mol ):85.4

3、等张比容(90.2K):211.4

4、 表面张力 (dyne/cm):37.3

5、 极化 率(10-24cm3):8.71

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):-0.1

2、 氢键 供体数量:1

3、氢键受体数量:2

4、可旋转 化学键 数量:0

5、 互变异构体 数量:

6、拓扑分子 极性表面积 (TPSA):44

7、重 原子 数量:6

8、表面电荷:0

9、复杂度:87

10、 同位素 原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键 单元数量:1

性质与稳定性

1.遇碱或受热时容易发生分解,放出剧毒的 氢氰酸 。成品中常加入少量 硫酸 使呈酸性或中性以减少分解。贮存或运输中应防止受热或日晒,以免产生大量氰化氢发生中毒或 8·12天津滨海新区爆炸事故 。

化学性质 : 丙酮合氰化氢 是由丙酮合成 甲基丙烯酸 的中间体,容易发生碱性 水解 生成丙酮和氰化氢。丙酮合氰化氢中的 羟基 经乙 化后,热解生成 甲基丙烯腈 。

2.对呼吸、 消化系统 均有很大毒性、皮肤吸收后也会产生中等毒性。 小鼠 处于蒸气中在90s内即死亡。生产车间应有良好通风,操作人员应穿戴特殊的防护衣帽,身体任何一部分均不得裸露在外。中毒者应立即医治。大鼠经口LD50170mg/kg。

3.能分解为 氢氰酸 和 丙酮 ,不宜 蒸馏 。

4. 存在于烟气中。

注意事项

1、本产品贮运时必须执行国家关于 化学 危险品贮运的有关规定。专用槽车要有导 静电 接地措施,设置消防器材。

2、本产品避免与酸、碱接触或同一地点存放,并远离火种、热源。本产品不宜久存。

3、本产品灌装时必须带防毒面具,操作区域内空气中最高允许浓度不超过0.9mg/m。

4、本产品灭火剂为 二氧化碳 ,干粉,泡沫等。本产品泄漏时,用 硫代硫酸钠 或 硫酸亚铁 溶液处理,再用大量水冲洗,冲洗水放入 废水 处理系统处理。