麦芽酚

一种香味改良剂和定香剂

麦芽酚(英文名:Maltol),异名为 落叶松 皮素、麦芽醇、2- 甲基 3- 羟基 γ- 吡喃酮 等, 是一种香味改良剂和定香剂, 分子式为C 6 H 6 O 3 ,分子量为126.11, 熔点 为159°C~160°C。

麦芽酚为白色结晶性粉末,无毒,无刺激性,具有 焦糖色素 或奶油样香气。 在 乙醇 或 丙二醇 中溶解,在水或 丙三醇 中略溶,0.5%(W/V) 水溶液 的pH为5.3。 其可从朝鲜冷杉、假贝母的鳞茎、马蹄金的全草等中提取。 麦芽酚的常见制备方法之一,是以 曲酸 为原料,经过氧化、脱羧、缩合、还原几步反应,再通过 蒸馏 或升华和重结晶 提纯 得到;也可以用 糠醛 作为原料来合成。

麦芽酚广泛用于焙烤食品、糖果、饮料、巧克力、 汤粉 等食品中, 在食品中应用浓度为百万分之三十,常与水果调味剂合用,还可增加食物的甜味。 2024年2月,中国发布《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》(GB 2760-2024),麦芽酚被列入“允许使用的食品用天然香料名单”。 世界卫生组织 规定的麦芽酚最大日摄入量为1mg/kg。 麦芽酚浓液贮存在金属容器(包括有些 不锈钢 )中可能会变色,因此应置于玻璃或塑料容器中,阴凉、干燥处避光保存。

理化性质

物理性质

麦芽酚(英文名:Maltol),异名为 落叶松 皮素,落叶松皮酸, 麦芽 醇,2- 甲基 3- 羟基 γ- 吡喃酮 ,Larixinic acid,Palatone,Veltol),分子式为C 6 H 6 O 3 , 为白色结晶性粉末,无毒,无刺激性,具有 焦糖色素 或奶油样香气。

化学性质

麦芽酚, 化学 名为3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one, 熔点 159~160 摄氏度 , 甲醇 体系紫外最大吸收波长:213.8纳米、275.6纳米;质谱数据:分子量126。 在 乙醇 或 丙二醇 中溶解,在水或 丙三醇 中略溶,0.5%(W/V) 水溶液 的pH为5.3。

麦芽酚吸收与铁离子形成的螯合物增强了对铁离子的吸收,降低了三价铁和 二价铁 对胃肠道的毒性和不良反应。比较了2种结构相似但降糖效应显著不同的氧钒 配位化合物 丁二酮 丙酮 氧钒和双麦芽酚氧钒的经肠道吸收能力。测得相关数值,表明双乙酰丙酮氧钒的吸收能力远远大于双麦芽酚氧钒。

麦芽酚能够诱导 小鼠 成神经 细胞 瘤细胞、人成神经细胞瘤细胞发生凋亡;同时具备抗氧化作用,可减轻 过氧化氢 诱导的人 神经鞘瘤 细胞损伤与凋亡,维持细胞正常生理功能。

应用领域

麦芽酚是调味增强剂,其在 药物制剂专业 和食品中作为调味增强剂或调味 促进剂 。 广泛用于焙烤食品、糖果、饮料、巧克力、 汤粉 等食品中。 在食品中应用浓度为百万分之三十,常与水果调味剂合用。还可增加食物的甜味,在相同甜度下,糖的食用量可减少15%以下。 世界卫生组织 规定的麦芽酚最大日摄入量为1mg/kg。

合成制备

麦芽酚可从天然产物中提取, 如从 朝鲜冷杉 、 假贝母 的鳞茎、 马蹄金 的全草、 朝鲜淫羊藿 的地上部分、 红参 根的修制品等中提取。

日本 从 连香树 (Cercidiphyllum japonicum)叶中用 三氯甲烷 直接浸提或从其水蒸气蒸馏液中提取,也可从木材干馏所得的 木焦油 进行减压蒸馏 分离制 得。

半合成法,是以 曲酸 为原料,在 钯催化剂 存在下,用空气(或 氧气 )将曲酸氧化成考闷酸,然后在225℃下脱羧成焦袂康酸。在碱性条件下,使焦袂康酸与甲醛反应,生成羟基麦芽酚,然后用 盐酸 和 锌 还原得麦芽酚,再经 蒸馏 或升华,在氯仿中重结晶,即得。此外,也可用 糠醛 为原料合成麦芽酚。

鉴别检查

鉴别

(1)取含量测定项下的溶液,照紫外 - 可见分光光度法,测定,在 274nm 的波长处有最大吸收。

(2)麦芽酚的红外光吸收图谱应与对照品图谱一致。

检查

水分: 取麦芽酚,照水分测定法(附录Ⅷ M第一法)测定,不得过0.5%。

炽灼残渣: 取本品1.0g,依法检查(附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.2%。

铅: 照铅、镉、砷、汞、铜测定法(一部附录 Ⅷ B 原子吸收分光光度法)测定,铅不得过百万分之十。

重金属: 取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(附录Ⅷ H第二法),含重金属不得过百万分之二十。

砷盐: 取麦芽酚0.67g,于450~500℃炽灼使完全灰化后,取残渣,依法检查(附录Ⅷ J第一法),应符合规定(0.0003%)。

含量测定

取麦芽酚约50mg,精密称定,置250ml 量瓶中,加0.1mol/L 盐酸 溶液溶解并稀释至刻度,摇匀。

精密量取5ml,置100ml量瓶中,加0.1mol/L盐酸溶液稀释至刻度,摇匀,照紫外-可见分光光度法,在274nm的波长处测定吸光度;另取麦芽酚对照品,同法测定,即得。

安全事宜

注意事项

毒性反应

毒性和/或不良反应: 麦芽酚与铝离子形成的螯合物可使铝在脑部聚集, 加重铝对神经的损伤,该机制已用于构建脑神经损伤实验动物模型。

储存方式

麦芽酚浓液贮存在金属容器(包括有些 不锈钢 )中可能会变色,因此应置于玻璃或塑料容器中,阴凉、干燥处避光保存。

质量标准

2024年2月,中国发布《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》(GB 2760-2024),麦芽酚被列入“允许使用的食品用天然香料名单”。

参考资料

  1. 麦芽酚 Maltol 2024-10-17
  2. 食品安全国家标准食品添加剂使用标准 cnsalt.cn 2026-05-06
  3. GB 2760-2024 食品添加剂使用标准 食品添加剂使用标准 2026-05-06
  4. 关于发布《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》(GB 2760-2024)等47项食品安全国家标准和6项修改单的公告 中国政府网 2026-05-06