三 甲 磺酸 ，一种很强的 有机酸 ， 分子式 为CF3SO3H，易溶于水，低毒。用途广泛，是已知 氟锑磺酸 之一，是万能的合成工具。具有强腐蚀性、吸湿性，广泛用于医药、化工等行业，用量小，酸性强，性质稳定，在很多场合可以替代传统的 硫酸 ， 盐酸 等传统 无机酸 ，起到优化改进工艺的作用。
简介
中文名：三氟甲磺酸
英文名：Trifluorome thane sulfonic acid
别名： 三氟甲基磺酸 ；三氟甲烷 磺酸 ； Tri flic acid；三氟利克酸
英文缩写：TfOH
物理性质
性状 ：无色液体，含杂质时为黄色或黄棕色液体，在空气中 发烟 。
沸点 ：168～170℃
蒸气密度：5.2 (空气=1)
熔点 ：-40℃
折射率 ：1.331
密度：1.708
蒸气压：8 mmHg ( 25℃)
溶解性：极易溶于水；易溶于 极性 有机 溶剂 ，如二甲基甲 胺， 乙腈 和 二甲基砜 等。但是由于溶解过程剧烈放热，将它迅速加入极性 溶剂 中可能造成危险。
化学反应
三氟甲磺酸是实验室比较常用的一种 有机强酸 ，它可以用来制备 三氟甲磺酸酐 和多种三氟甲磺酸 衍生物 。三氟甲磺酸也是烯和醚类寡聚和多聚的有效 催化剂 。
在过量的 五氧化二磷 或 乙烯酮 的存在下，三氟甲磺酸可以发生脱水反应生成三氟甲磺酸 酐 。
三氟甲磺酸是最强的 有机酸 之一。由于三氟甲磺酸和它的共 轭 碱(三氟甲磺酸根)具有很高的 热力学 稳定性，对一般的 氧化还原反应 不敏感。因此，三氟甲磺酸可以应用在多种酸 催化 的反应中。由于三氟甲磺酸具有很强的给 质子 的特性，它可以用来催化一些在 一般条件 下难以发生的Diels.Alder 环化 反应。
三氟甲磺酸也是一种很强的Lewis酸，相应的三氟甲磺 酰 基具有很强的吸电子性能。当它和酰基化试剂结合时，生成 活化 的酰基化中间体，进而比较容易发生催化Friedel.Crafts 酰基化反应 。例如：三氟甲磺酸的三 甲基 硅 可以催化分子内的Friedel.Crafts酰基化反应，生成环状 类化合物。
化学性质
三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0)，属于有机 氟锑磺酸 ，其酸性超过100%的 硫酸 。
具有强酸性和还原性。一般用作 有机合成 试剂。
当溶解有 三氟化硼 (BF)、 五氟化磷 、 五氟化砷 等强 路易斯酸 时因为生成了稳定的配合酸:H[CFSOBF]、H[CFSOPF]、H[CFSOAsF]从而酸性变得更强。
在空气中 发烟 ，这是因为它具有强烈的 吸水性 ，易与空气中的湿气反应形成稳定的一 水合物 CFSOH·HO， 熔点 为34℃。极易溶于水，溶水释放出大量的热。
应用性能优点
三氟甲磺酸在合成反应中具有十分广泛的应用，其优点表现在以下三个方面：
（1）强酸性
在实验室中，三氟甲磺酸在 质子化 反应中十分常用，因为其 共轭 碱是非亲核性的。也用作 碘化钠 酸碱 滴定 ，因为在很多非水 溶剂 （如冰 冰醋 ， 乙腈 等）中，它可以表现出强酸性。而常见的 无机化合物 强酸 ，如 氯化氢 或者 硫酸 ，在有机溶剂中只表现出中等强度的酸性。
（2）稳定性
许多强酸，如 高氯酸 或者 硝酸 ，具有强氧化性。而三氟甲磺酸及其共轭碱CFSO ，(英文名为 三氟甲磺酸酯 )均不会发生氧化或还原反应。
（3）无 磺化 反应，不与溶剂反应
使用硫酸，氟化硫酸， 氯磺酸 时，可能会使溶剂磺化，例如，在苯中以硫酸 催化 的反应中可能发生如下磺化反应：
CH + HSO→ CH(SOH) + HO
而三氟甲磺酸对 溶剂 没有磺化作用。
安全注意事项
三氟甲磺酸是最强 有机酸 之一。与眼睛接触将造成严重的眼部烧伤，可能 失明 。与皮肤接触会造成严重的 化学烧伤 ，以及迟滞的严重组织损伤。吸入蒸汽会造成严重的抽搐反应，炎症以及水肿。食入会造成严重的 消化道 烧伤。因此，即使是少量的操作，也需要配备适当的防护用具(诸如护目镜、 耐酸碱手套 、 防毒口罩 )，以及良好的通风设施。
将三氟甲磺酸加入 极性 溶剂 中会由于溶解而放热。这种强烈的放热与将 硫酸 溶解于水中的效应相似。但将其溶解于极性 溶剂 中本身比硫酸溶解于水更加危险。强烈的放热有可能造成溶剂的挥发甚至爆炸。因此，应当避免将大量的三氟甲磺酸溶解于有机溶剂中。当确实需要这么做时，一定要控制滴加速度，并确保充分搅拌、良好通风，以及可能的冷却交换装置，将生成的热量尽可能充分地带走.
用途
三氟甲磺酸具有强腐蚀性、吸湿性，广泛用于医药、化工等行业。如核 ，抗生素， 类固醇 ， 蛋白质 ， 糖苷 ， 维生素 合成， 硅橡胶 改性等。
还可用作异构化和烷基化的 催化剂 。制备2,3-二氢-2- 酮、四氢 酮。去除糖蛋白中 糖苷 。
制备
二硫化碳 与 五氟化碘 ( 三氟碘甲烷 与硫)反应生成双(三氟 甲基 ) 二硫化物 (CF-S-S-CF)。与汞在光照下反应得三氟 甲硫基 汞(CFS)Hg，后者经过氧化氢氧化即得三氟 甲磺酸 一 水合物 。再与 碳酸钡 反应得到 三氟甲磺酸钡 ，与 浓硫酸 反应得到 碘化钠 的三氟甲磺酸。