缩醛

醛、醇缩合而生成的化合物

缩醛,是一类 有机化合物 的统称,是由一分子醛与两分子醇缩合的产物,如乙醛缩二乙醇, 沸点 为104℃; 苯甲醛缩二甲醇 沸点为207℃。缩醛通常具有令人愉快的香味。缩醛在酸的 催化 下易 水解 成原来的醛和醇。

简介

概要

如右图表现了几种缩醛的结构:

来源

醛、醇缩合而生成的一类化合物。

物理性质

1. 性状 :无色易挥发液体,有芳香气味。

2. 熔点 (℃):-100

3.沸点(℃):102.7

4.相对密度(水=1):0.83

5.相对蒸气密度(空气=1):4.1

6.饱和蒸气压(kPa):2.7(20℃)

7. 燃烧热 (kJ/ 摩尔 ):-459.4

8.临界压力(MPa):2.98

9. 正辛醇 /水分配系数:0.84

10.闪点(℃):-21(CC)

11.引燃温度(℃):230

12.爆炸上限(%):10.4

13.爆炸下限(%):1.6

14.溶解性:溶于水,溶于 乙醇 、 乙醚 、丙 、 三氯甲烷 。

15. 折射率 (20ºC):1.3811

16.燃点(ºC):230

17.蒸发热(KJ/mol,102.9ºC):32.75

18. 燃烧热 (KJ/kg):3890

19. 比热容 (KJ/( 千克 K),9~99ºC,定压):2.18

20.相对密度(25℃,4℃):0.824241.6

21.临界压力(MPa):3.22

22.偏心因子:0.432

23.溶度参数(J·cm-3)0.5:16.506

24. Van der Waals面积(cm2· 摩尔 1):1.083×1010

25.van der Waals体积(cm3·mol-1):75.650

26.气相标准 燃烧热 ( )(kJ·mol-1):-3908.3

27.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-453.5

28.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3870.49

29.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-491.4

化学性质

稳定性:

1.化学性质:稳定性比其他的醚小,放置时有聚合的倾向。对碱稳定,但与 弱酸 在低温时也可 水解 成 乙醛 和 乙醇 ;与 碘化氢 气体作用生成碘代 乙烷 和乙醛;氧化时生成 冰醋 。在碱性中稳定。着火时用 二氧化碳 、 四氯化碳 或干式 化学 灭火剂灭火,水无效。

2.稳定性:稳定。

3.禁配物: 强氧化剂 、酸类。

4.避免接触的条件:空气、光照。

5.聚合危害:不聚合。

缩醛性质稳定,许多能与醛反应的试剂如 金属氢化物 等,均不与 缩醛反应 。对碱也稳定;但在稀酸里温热,会发生水解反应,生成原来醛。因此,提供一种保护 醛基 的好方法,使醛基在多步反应里不被破坏。由于缩醛稳定性和其具有的芳香气味,多用在香料工业,作食品和化妆品的添加剂,也是 有机合成 原料。通常,用强 无机酸 催化 ,醛和过量醇反应即可生成。对于难直接生成缩醛的,能 氯化铵 为 催化剂 ,用 原甲酸三乙酯 代替醇反应生成。

缩醛性质稳定,许多能与醛反应的试剂如格利雅试剂、 金属氢化物 等,均不与 缩醛反应 。对碱也稳定;但在稀酸中温热,会发生 水解 反应,生成原来的醛。因此,提供了一种保护 醛基 的好方法,使醛基在多步反应中不被破坏。由于缩醛的稳定性和其具有的芳香气味,多用于香料工业,作食品、化妆品的添加剂,也是 有机合成 的原料。通常,用强 无机酸 催化 ,醛与过量醇反应即可生成。对于难直接生成缩醛的,可以氯化 为 催化剂 ,用原甲酸三乙 代替醇反应生成。

缩醛通常具有令人愉快的香味。缩醛在酸的催化下易水解成原来的醛和醇。缩醛对碱稳定,在有机合成中经常利用这个性质来保护 羰基 。 半缩醛 通常是不稳定的,将溶液 蒸馏 时立即分解成原来的醛和醇。有些半缩醛可以稳定存在,如 乙醇 半缩 三氯乙醛 CClCH(OH)OCH。醛与醇的 混合物 在酸的催化下不断除去反应中生成水,则生成缩醛,缩醛可稳定存在,并可进行蒸馏。醛溶于醇中,生成半缩醛化合物。 二甲醇缩甲醛 CH(OCH)的 沸点 为42℃,二乙醇缩 乙醛 CHCH(OCH)的沸点为104℃。

在稀酸或者是稀碱的作用下,两分子的醛或酮可以相互作用,其中一个醛(或酮)分子中的a-氢加在另一个醛(或酮)分子的 基氧原子上,其余部分加到 羰基 碳上,生成一分子β- 羟 基醛或一分子β- 羟基 酮。这个反应叫做 羟醛缩合 。

有关资料

制备方法

由 乙醛 和 乙醇 在 碘化钠 氯化钙 和少量的 无机酸 存在下作用而得油状物,经无水 碳酸钾 干燥,再经 分馏 ,收集101-103.5℃馏分,即为成品。

用途

1,1-二乙氧基乙烷 可作 溶剂 使用,也用于 染料 、塑料、香料的合成和保护 醛基 的 有机合成 中。

用作重要的酒类添加剂,可作溶剂使用,也用于染料、塑料、香料的合成等。

用作溶剂,也用于制药工业。

GB 2760—1996规定为允许使用的食品用香料。

注意事项

危险品标志:F,Xi

危险类别码:11-36/38

安全说明:9-16-33

危险品运输编号:UN 1088 3/PG 2

WGK Germany:2

RTECS号:AB2800000

HazardClass:3

PackingGroup:II

海关编码:29110000

毒害物质数据:105-57-7(Hazardous Substances 数据 )