白色结晶,遇光颜色变黄,并逐渐变深。溶于苯、 甲苯 、 甲醇 、甲乙 、 乙醇 、 2-丙醇 、 石油醚 、 亚麻子 油,不溶于水及10℃ 液碱
基本信息
2,6-二叔丁基对甲酚是国内外广泛使用的油溶性 抗氧化剂 。虽毒性较大,但其抗氧化能力较强,耐热及稳定性好,既没有特异臭,也没有遇金属离子呈色反应等缺点,而且价格低廉,仅为 丁基羟基茴香醚 的1/5~1/8,我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用,并以 柠檬酸 或其他 有机酸 为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、 果仁 罐头、 干鱼 制品和 腌腊肉制品 ,最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用,但较BHA弱
2,6-二叔丁基对甲酚可作为饲料 抗氧化剂 ,保护饲料中的 维生素 ,防止脂肪和 蛋白质 的氧化损失。也具有一定的抗菌作用。最大用量150g/t。
2,6-二叔丁基对甲酚作为通用型酚类 抗氧剂 ,还广泛用于高分子材料、石油制品和 食品加工 工业中。本品是常用的橡胶防老剂。对热、氧老化有一定的防护作用,也能抑制铜害。单独使用没有抗 臭氧 能力,但与 抗臭氧剂 及蜡并用可防护天候的各种因素对 硫化 胶的损害。在 丁苯 胶中亦可作为胶凝 抑制剂 。在橡胶中一般用量为0.5-3份。当用量增至3-5份时亦不会喷霜。本品还可做为合成橡胶后的处理和贮存时的 稳定剂 ,可用于丁苯橡胶、 顺丁橡胶 、乙丙橡胶、 氯丁橡胶 等胶种。 抗氧剂264 在一些高分子材料中是有效的抗氧剂。本品在 聚乙烯 、 聚氯乙稀 (用量0.01-0.1%)及聚乙烯基醚中是有效的稳定剂。
生产方法
(1)将 对甲基苯酚 、 2-甲基-2-丙醇 按摩尔比1:1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下,于65~70℃强烈搅拌下反应;反应完毕后,反应产物先用10%的 氢氧化钠 洗至碱性,再用水洗至中性;除去 溶剂 ,用 乙醇 重结晶即得成品。CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT
(2)在98%的对甲酚和2% 浓硫酸 的 混合物 中通 人 2-甲基丙烯 ,于65~70℃下反应5h;用60℃的热水洗去酸,再先后用10% NaOH 和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中,并添加0.5%的 硫脲 ,趁热过滤、甩干,干燥即得成品,产率高达90%~95%,纯度99.5%, 熔点 > 69. 5℃。工业上采用主、副塔串联工艺。先将 对甲基苯酚 和催化剂加入主、副塔内,主塔温度控制在65~80℃,副塔温度控制在50~70℃。异丁烯气体从主塔底部通入,其大部分与主塔内对甲酚反应,剩余部分从主塔顶部出来,进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4~5h,当反应结束后,停止通 2-甲基丙烯 气体,加入20%的 氢氧化钠 溶液,并用压缩气体鼓泡。中和后的 基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的 乙醇 溶解,离子交换去 无机盐 ,冷却至10~20℃结晶、分离、真空干燥得到 熔点 大于69℃的产品。CH3C6H4OH+(CH3)2C= CH2 [ 硫酸 ] →BHT
历史
2,6-二叔丁基对甲酚具有近70年应用历史,是产量最大的酚类 抗氧化剂 (橡胶行业称防老剂)。2,6-二叔丁基对甲酚在1958年前就获得 美国食品药品监督管理局 认可,可以用作食品添加剂延缓食品酸败。
毒性
等级:中毒
口服- 大鼠LD50:890 毫克/ 公斤;腹注- 小鼠 LD50:650 毫克/ 公斤
生态学数据
对水体有一定危害。
分子结构数据
2、摩尔体积(cm/mol):237.5
3、等张比容(90.2K):556.0
4、 表面张力 (dyne/cm):30.0
5、极化率(10cm):27.64
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.3
2. 氢键 供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转 化学键 数量:2
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:16
8.表面电荷:0
9.复杂度:207
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定 化学键 立构中心数量:0
15. 共价键 单元数量:1
稳定性
1. 对白色或浅黄色结晶体,遇光颜色变黄,并逐渐变深。无臭,无味,低毒,可燃。
2. 常温下在下列 溶剂 中的 溶解度 : 甲醇 25%, 乙醇 25%~26%, 2-丙醇 30%, 矿物油 30%,丙 酮 40%, 石油醚 50%,苯40%, 猪油 (40~50℃)40%~50%,玉米油及 大豆油 40%~50%。在水,10% 氢氧化钠 , 丙三醇 , 丙二醇 中不溶。
3.对热相当稳定,具有单酚型特征的升华性。BHT具有抗氧化作用的原理与 丁基羟基茴香醚 相同,一般多与BHA并用,并以 柠檬酸 或其他 有机酸 为增效剂。
4. 存在于 烤烟 烟叶、 白肋烟 烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
贮存方法
避免阳光直射,贮存在阴凉、干燥处,不宜长期存放。
表征图谱
2,6-二叔丁基对甲酚红外图谱(IR1)