水飞蓟素（英文名：Silymarin），别名益肝灵、利肝素、西利马灵、利加隆等 ，是天然的 黄酮 木脂素类化合物，从菊科植物水飞蓟的干燥果实中提取，主要成分为水飞蓟宾、异水飞蓟宾、水飞蓟宁和水飞蓟亭。 按干燥品计，水飞蓟素以水飞蓟宾含量计算，不得少于70.0%。 水飞蓟素的分子式为C 25 H 22 O 10 ， 摩尔质量 为482.4克/摩尔， 熔点 为167℃。
水飞蓟 是传统民间药用植物，在 亚洲 等地自古便被用于肝胆类疾病的治疗。1968年，研究人员从水飞蓟种子中分离出多种 黄酮类 活性物质，并将该类物质统一命名为水飞蓟素。1972年， 德国 研制的天然水飞蓟素上市。同年，中国从德国引入水飞蓟并进行规模化种植。1980年， 意大利 与德国科研团队合作完成水飞蓟素人工合成。此后， 日本 学者实现了单一水飞蓟宾的人工合成。1983年，德国科学家明确了水飞蓟宾的 化学 结构式。
常温下，水飞蓟素呈黄色或棕黄色粉末或结晶性粉末，无味，几乎无臭； 难溶于水，易溶于 丙酮 、 冰醋 乙脂、 甲醇 、 乙醇 等，微溶于 三氯甲烷 。 水飞蓟素具有抗氧化、保肝、修复、抗癌等功能，可清除氧自由基、抑制脂质过氧化、保护肝细胞膜、解毒 抗炎药 等，同时兼具植物雌激素活性。其毒性很低，因此被临床用于治疗中毒性 肝损伤 ，也用于 慢性肝炎 及肝硬化的支持治疗。
发现历史
水飞蓟 是传统民间药用植物，在 亚洲 等地自古便被用于肝胆类疾病的治疗。1968年，研究人员从水飞蓟种子中分离得到多种 黄酮 活性物质，主要有水飞蓟宾、异水飞蓟宾、水飞蓟宁、水飞蓟亭等，这类物质被统一命名为水飞蓟素。 药理学 研究表明，水飞蓟素具备良好的保肝功效，在各类组分当中，水飞蓟宾含量占比最大， 生物活性 也最为优异。
1972年， 德国 研制的天然水飞蓟素素正式上市。同年，中国从德国引入水飞蓟，将其作为保肝药材进行规模化种植，并提取种子中的总黄酮有效成分，加工为药品应用于临床。伴随临床用量持续增长，天然提取方式已无法满足市场供应。1980年， 意大利 与德国科研团队合作完成水飞蓟素人工合成，所得产物为水飞蓟宾与异水飞蓟宾按1:1比例组成的 混合物 。此后， 日本 学者又实现了单一水飞蓟宾的人工合成。1983年，德国科学家明确了水飞蓟宾的 化学 结构式。
水飞蓟素难溶于水及常规有机 溶剂 ，存在口服吸收不佳、生物利用度低的缺陷。针对这一问题，相关剂型改良产品西利宾胺获批上市。该制剂由 水飞蓟 宾与葡甲胺复合制成，有效成分含量更高，药效优于传统制剂。国内后续又研发出水飞蓟宾胶囊，该剂型以水飞蓟宾与 磷酸甘油酯 酰 胆碱 络合制备而成，进一步提升了药物的生物利用度与临床疗效。
理化性质
水飞蓟素的分子式为C 25 H 22 O 10 ， 摩尔质量 为482.4克/摩尔。 常温下呈黄色或棕黄色粉末、或结晶性粉末，无味无臭。 熔点 为167℃。 不溶于水，微溶于 三氯甲烷 ，溶于 丙酮 、 乙醇 等。
生理作用
药理作用及机制
水飞蓟素可直接清除氧自由基，抑制脂质过氧化，维持细胞膜的流动性，发挥保护细胞膜作用；可阻断真菌毒素 鬼笔毒环肽 和α-鹅膏菌碱等与肝细胞膜上特异受体的结合；可抑制毒性物质对肝细胞膜的攻击和跨膜转运，发挥解毒作用；可通过抑制5'-脂氧酶活性，减少趋化因子白三烯的生成，从而发挥 抗炎药 活性。此外，水飞蓟素亦为植物雌激素，可进入肝细胞与 雌二醇 受体结合并激活该受体，进而刺激 脱氧核糖核酸 依赖的 核糖体 核糖核酸 聚合酶，增强肝细胞的再生能力，促进肝细胞修复。水飞蓟素还具有免疫调节作用，能直接或间接的防止或延缓 肝硬化 进程。
体内过程
水飞蓟素口服吸收迅速，但生物利用度较低， 达峰时间 为1~2小时。吸收后快速分布到肝、肺、皮肤、 前列腺 和 胰腺 等组织，肝为主要靶器官。大鼠 血浆 蛋白结合率约为70%，可经 相和 相代谢酶代谢，循环系统中多以 相代谢产物- 硫酸 和 烷基糖苷 结合物的形式存在。水飞蓟素在体内消除迅速，半衰期约为6小时，约80%以代谢物的形式由胆汁排泄。
主要功能
欧美国家对水飞蓟素进行过100多项研究，临床结果显示水飞蓟素具有下列5种主要功能：
抗氧化性
水飞蓟素具有很强的抗氧化功能，可以保护肝脏 细胞 免遭 自由基 的破坏，其抗氧化效果优于 维生素e 。
保肝功能
水飞蓟素对肝脏细胞形成保护膜，可以阻挡毒性物质，特别是当 乙醇 、农药、重金属等侵犯肝脏时，水飞蓟素即能发挥其解毒功能。
修复功能
水飞蓟素能促进 蛋白质 的合成，加快制造新的肝脏细胞，或令已受损伤的肝脏细胞自行修复。肝细胞是人体内少数具有细胞再生能力的器官，亦是惟一能自我更生的器官，水飞蓟素可以修复受伤的肝脏细胞，但是却不会增加不正常的肝细胞如 肝癌 细胞的生成，相反它可以抑制肿瘤细胞的增生，抑制癌细胞的分化及生长。
抗癌功能
在抗癌方面，水飞蓟素具有抑制致癌因子的效果，而且不仅限于肝癌 细胞 方面，同时对前列腺癌、 乳腺癌 及 宫颈癌 细胀包的生长及分化具有抑制作用。
其他功能
水飞蓟素对牛皮癣、皮肤过敏、心脏动脉粥样硬化及高胆固国醇症也有很好的疗效，并且对增加食欲、促进胆汁分泌、帮助消化等皆有正面效果。
毒性
水飞蓟素毒性低，可以按治疗剂量长期服用。偏 琥珀酸 钠盐 一次 静脉注射 LD50（mg/kg）： 雌性 小鼠 1050， 雄性 小鼠970；雌性大鼠825，雄性大鼠920； 家兔 最低致死量（MLD）约300；犬最大耐受量300。
应用领域
医疗应用
水飞蓟素可以改善肝功能、保护肝细胞膜，可用于治疗中毒性 肝损伤 ，也用于 慢性肝炎 及 肝硬化 的支持治疗。水飞蓟素不良反应少而轻微，仅个别患者出现恶心、头晕、 呃逆 、轻度 腹泻 等症状。偶有一过性的高 胆红素 血症和轻微发热，未见严重不良反应的报道。
食品行业
合成过程
基本原理
用 非极性溶剂 （如汽油、 石油醚 等）进行脱脂，然后利用水飞蓟素可溶于 乙醇 、 丙酮 等溶剂的性质，进行提取，再经纯化处理得成品。
原料规格及用量
生产过程
方法一
脱脂：将 水飞蓟 种子原料进行适当粉碎，得10~20目粉料，然后投入回流 浸提罐 中，加汽油回流提取3次，加入汽油的体积为原料体积的2倍，每次回流3h左右，过滤后即得脱脂种子粉料。
提取：用 工业酒精 回流提取脱脂后的种子粗粉，每次1.5h，共3次，每次加入乙醇的体积约为原料体积的1/2。
浓缩：合并 乙醇 提取液，减压蒸馏，回收乙醇供循环使用，得到浓缩液。
萃取：将浓缩液用 乙酸乙酯 萃取，分离收集萃取液，并 减压病 回收至干，得到浅黄色粉末。
脱色：于浅黄色粉末中加入3倍量 石油醚 脱色，放置24h后，过滤除去石油醚。
干燥：将过滤所得的固体物料置于真空干燥器中，在减压条件下于40~50°C干燥，即得水飞蓟素粗品。
方法二
脱脂：将 水飞蓟 种子原料适当粉碎，得10~20目粉料，然后用石油醚于30~60°C下脱脂24h，过滤，得脱脂后的水飞蓟种子粉料。
提取：用2~3倍量的 丙酮 回流提取脱脂后的种子粉料，时间24h。
浓缩：把提取液过滤，得丙酮提取液；再于 减压病 条件下浓缩，回收丙酮供循环使用，得到浓缩液。
层析：将浓缩液上硅胶柱，以 三氯甲烷 乙醇 （95:5）的混合 溶剂 洗脱，通过色谱分析控制，收集、合并含有水飞蓟素的洗脱液。
浓缩：将洗脱液置于浓缩器中，减压浓缩至干，回收氯仿、乙醇，得浓缩物。
干燥：浓缩物用少量 甲醇 洗涤，然后置于真空干燥器中，在减压条件下于40~50°C干燥，得到水飞蓟素产品。
质量标准
水飞蓟 素是从 菊科植物 水飞蓟的果实经提取而得。按干燥品计，含水飞蓟素以水飞蓟宾计算，不得少于70.0%。
鉴别
（1）取水飞蓟素少许，加 乙醇 2ml， 锌 少量， 盐酸 （1->2）5滴，播匀，水浴加热，即生成玫瑰红色。
（2）取水飞蓟素少许，加乙醇2ml与 四乙酸铅 试液1ml，即产生黄色沉淀。
（3）取水飞蓟素，加乙醇制成每1ml内含10mg的溶液，照分光光度法测定，在288nm波水处有最大吸收。
检查
酸中不溶物
取水飞蓟素适量，研细，精密称取约0.5g加醋酸 乙酯 50ml，置热水浴中加热，振播10分钟，趁热用已知重量的4号垂熔坩埚滤过，残渣和滤器分次用热 醛酸 乙酯50ml洗涤，在105°干燥至恒重。不溶物不得过6.0%。
干燥失重
取水飞蓟素，研细，在60° 减压病 干燥至恒重，减失重量不得过4.0%。
含量测定
取水飞蓟素适量，精密称定，加 碘化钠 乙酵制成每1ml中约含15μg的溶液。照分光光度法，在288nm的波长处测定吸收度，按（C 29 H 22 O 10 ）的吸收系数为471计算，即得。