四聚 乙醛 （Metaldehyde）为四分子乙醛的环状聚合物，是用于防治 蜗牛 等 腹足纲 动物的农药 ，因此也被称为“ 蜗牛敌 ” 。其 分子式 为C 8 H 16 O 4 ，分子量为176.21 。四聚乙醛为白色到无色的结晶固体 ，难溶于水 ，微溶于 甲苯 ，易溶于 甲醇 ，极易溶于苯和 三氯甲烷 ，不溶于 冰醋 。 其易燃，易爆，无腐蚀性 ；不光解，不 水解 ，可与 氧化剂 发生反应。
四聚乙醛有特殊香味，有很强的引诱力 ，常用作防治 蛞蝓 、 蜗牛 和其他 腹足纲 的杀虫剂 。其可让此类动物接触后短时间内中毒死亡，但不在植物体内积累，不会危害作物。 同时，四聚乙醛工业上还可用作小型 加热器 的 固体酒精 、 发泡剂 和 人工降雨 的 催化剂 。
四聚乙醛对人、畜、鸟类为中等毒性，对眼有轻微刺激性，对鱼类、蚕等低毒，对 蜜蜂属 微毒 ，无致畸、致突变和致癌作用。 中国的GB2763-2019《食品安全国家标准 食品中农药最大残留限量》规定，四聚乙醛的每日允许摄入量（ADI）为0.1mg/kg bw（体重）。 因四聚乙醛可对野生动物和环境造成危害，一些国家如 英国 已经禁止户外使用四聚乙醛。
相关历史
德国 化学家赫尔曼.冯.费林(Hermann von Fehling)于1835年左右进入 海德堡大学 ，毕业后前往 吉森 （Gissen），担任 李比希 (Liebig)的预科生，同时他与李比希阐明了四聚乙醛的组成结构。
1963年，世界上开始使用四聚乙醛来杀灭 蜗牛 、 蛞蝓 等 软体动物门 ；20世纪80年代后， 中国 开始用于杀灭 钉螺 。
鉴于四聚乙醛对环境、鸟类和 哺乳动物 造成的危害，英国在1986年就明确规定，使用四聚乙醛时，7天内不得让家禽进入施药区，10天内不得收割染及的农作物。 后来英国宣布从2022年3月底开始，禁止户外使用四聚乙醛，以更好地保护野生动物和环境。
理化性质
物理性质
四聚乙醛(metaldehyde )，为白色到无色的结晶固体，呈粉末状 ，分子量为176.21，有 薄荷脑 气味 ； 熔点 194°C， 沸点 110~120°C ，闪点36°C，燃烧热3370kJ，密度为1.27g/cm 3 （20°C时），在室温下，其蒸气压力可以忽略不计。 四聚乙醛难溶于水 ，微溶于 甲苯 ，易溶于 甲醇 ，极易溶于苯和 三氯甲烷 ，不溶于 冰醋 。
化学性质
四聚乙醛 易燃 ，易爆，无腐蚀性； 不光解，不 水解 。 四聚乙醛可与 氧化剂 发生反应，加热分解释放辛辣的烟雾和刺激性气体 。在加热过程中，分解速度缓慢，超过80℃则分解加快。 在60~65°C保持数 天后 ，大部分转变成 三聚乙醛 和乙醛；若在 封管 中加热，可全部转变成更稳定的三聚乙醛和乙醛。
应用领域
农业
四聚乙醛的商品名为密达， 蜗牛敌 ，多聚乙醛，灭旱螺，蜗火星，梅塔，灭蜗灵等；常见的剂型有5%、6%、10%、15%颗粒剂，50%、80%可湿性 粉剂 。 四聚乙醛通常用作防治 蛞蝓 、 蜗牛 和其他 腹足纲 的杀虫剂 ，适用于棚栽或室外栽培的蔬菜、观赏性作物、果树、 浆果 类、香蕉等。 其为 世界卫生组织 (WHO)评定的低毒类农药 ，按中国农药毒性分级标准，为中等毒性杀螺剂。
四聚乙醛有特殊香味，有很强的引诱力。6%密达外观浅蓝色，遇水软化。 螺、蛞[kuò]蝓吸食或接触后，其体内乙酰[xiān]胆碱酯[zhǐ]酶大量释放，破坏体内特殊的黏液，使其迅速脱水、神经麻痹，大量 体液 和 细胞 被破坏，在短时间内中毒死亡。但是四聚乙醛不在植物体内积累，不会危害作物。
四聚乙醛在防治稻田 福寿螺 时，可于插秧后1天内用颗粒剂拌细沙土，均匀撒施，宜在雨后或傍晚施药；防治 柑橘 、棉田 蜗牛 、 蛞蝓 类时，可于傍晚时撒施颗粒剂；防治瓜田 蛞蝓 、蜗牛时，可选睛天撒施或条施颗粒剂。
工业
固体燃料
四聚乙醛在工业上可用作小型 加热器 的固体燃料 ，有 固体酒精 之称 。因为它易燃、燃烧平稳，且无灰污染，可作为制作照明用的 蜡烛 和 焰火 材料中的组分 ，还可以用于制造鞭炮、焰火、彩色蜡烛。
发泡剂
制造 泡沫塑料 时，四聚乙醛是发泡剂。如在 己内酰胺 聚合过程中，加入少量的四聚乙醛，就可制得质地很轻的聚胺泡沫塑料。
催化剂
四聚乙醛可作为 人工降雨 的 催化剂 。人工 催化 降雨是一种有效的灭火方法，也是一种较好的防火措施。 四聚乙醛作为人工 冰核 ，具有高效、价廉、无毒等优点，可代替昂贵、稀缺、有毒的 碘化银 。对四聚乙醛成冰性能的测定表明，它的成冰率略低于碘化银，但成冰阈温却比碘化银高，约在-1℃附近。这对于播种于稍低于0℃层的 云中 来讲，四聚乙醛优于碘化银。 同时实验结果证明，在使用过程中，所有四聚乙醛都被蒸发了，而碘化银还有一部分粒子残留在大气中，向下飘落，造成 大气污染 。
制备方法
乙醛 在低温条件下，及在氢溴酸、 氯化氢 、 硫酸 等 催化剂 作用下可制得四聚乙醛。
三聚乙醛 在 浓硫酸 的 催化 下分解出乙醛，经冷凝后直接通入反应体系，当体系冷到稳定温度后加入催化剂，在温度>0°C即停止反应，然后吸出体系固液 混合物 ，用抽提法可得到四聚乙醛固体。
毒性
四聚乙醛对人、畜、鸟类为中等毒性，对眼有轻微刺激性，对鱼类、蚕等低毒，对 蜜蜂属 微毒 ，无致畸、致突变和致癌作用。 四聚乙醛在土壤中的 半衰期 1.4~6.6天 。
中毒机制
人体： 四聚 乙醛 主要经胃肠道进入人体，口服后在 胃酸 作用下水解为乙醛，吸收后进一步氧化代谢为 乙酸 。其对 中枢神经系统 有抑制作用，对皮肤和粘膜有刺激作用。
动物： 四聚乙醛在动物胃中部分 水解 产生乙醛，四聚乙醛和乙醛在胃肠道极易被吸收，最终通过尿液排出。摄入四聚乙醛会影响多种神经递质的浓度和酶活性，如四聚乙醛会降低 γ氨基丁酸 的浓度，从而导致严重的 电解质紊乱 和代谢性酸中毒。
白鼠 急性经口" 半数致死量 "（LD 50 ）为227~690mg/kg，猫急性经口LD 50 为207mg/kg，狗急性经口LD 50 为100~1000mg/kg ，经皮LD 50 为2275mg/kg，吸入4小时的LD 50 为203mg/m 3 。
中毒表现
人体： 四聚乙醛导致人的急性中毒多由误服引起，摄入400mg/kg以上者可致死，曾报告一名儿童食入3g后死亡。误服后多在1~3小时出现症状。服入小剂量(5~10mg/kg)，可出现流涎、颜面 潮热 、恶心、呕吐、腹部 肌肉痉挛 、 腹泻 和发热；服入较大剂量后，可引起 糜烂性胃炎 ，并出现烦躁不安、 脊髓小脑性共济失调 、 嗜睡 、肌痉挛、角弓反张、全身抽搐和 昏迷 ，可伴有高热、肝和 肾脏损伤 。
动物： 多聚乙醛可以导致猫、狗等多种宠物中毒 ，摄入后1~3小时内会出现主要的 神经系统 症状，最初可能会出现严重的肌肉震颤、焦虑、感觉过敏、共济失调、心动过速和体温过高。随着中毒程度的加重，会出现症状如呼吸过度，角弓反张和持续强直性惊厥等。常见症状有呕吐、 腹泻 、唾液过多、腹痛、发 、 呼吸困难 、出汗（马）、瞳孔散大和 眼球震颤 （猫）等。
中毒处置
人体： 人的中毒治疗主要采取一般急救措施和对症处理。误服后，尽快用微温清水和 生理盐水 洗胃 ，并导泻。重症患者必须保持 呼吸道 通畅，抽搐时可用安定、 苯妥英 等药物，注意补充液体、维持 水和 电解质 平衡。
动物： 动物的中毒治疗主要采取对症治疗，包括静脉输液、镇静和麻醉。同时可使用 活性炭 洗胃，具有泻药作用。
物质结构
四聚 乙醛 为四分子乙醛的环状聚合物 ， 分子式 为C 8 H 16 O 4 或(CH 3 CHO) 4 。
四聚 乙醛 有四种立体异构体，分别如下：
安全事宜
GHS分类
储存
四聚乙醛易燃，必须存放在合适的容器中 ，远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储，不宜用有 焊锡 的铁器包装。 应放置在阴凉的环境下，尽量减少其升华。还要避免长时间存放，存放时要远离儿童和动物。
消防
四聚乙醛是易燃材料，可因摩擦、火花等被点燃。四聚乙醛引发的火灾一般可用干粉、 二氧化碳 、 泡沫灭火器 等灭火器和沙子、泥土、水等扑灭。同时在保证安全的情况下，应将未损坏的储存容器转移出火灾区域。如发生大规模火灾，应使用 自动灭火装置 进行灭火，如果没有自动灭火装置，应及时撤离该地区，让火自行燃烧。
相关政策
中国的GB2763-2019《食品安全国家标准 食品中农药最大残留限量》规定，四聚乙醛的每日允许摄入量（ADI）为0.1mg/kg bw（体重）。