甲基丙烯酸缩水甘油酯[zhǐ]（Glycidyl 丙烯酸氰乙酯 ，GMA），是一个同时具有 丙烯酸酯 双键 和 环氧 基团 的 单体 ， 分子式 C 7 H 10 O 3， 分子量：142.1525， 沸点 为75℃，比重1.073，不溶于水， 可溶于几乎所有的 溶剂 。本品对皮肤及粘膜有刺激性，易燃，低毒。
甲基丙烯酸缩水甘油酯由 甲基丙烯酸钾 或 钠盐 与 环氧氯丙烷 ，用季胺盐作 催化剂 ，在少量 阻聚剂 存在下加热搅拌而得。它主要用作共聚单体，也可用作粘合剂、牙科材料、涂料、纤维处理剂、橡胶 改性剂 、感光 没药树 、 抗静电剂 和 离子交换树脂 等的原料。
物化性质
中文名称：甲基丙烯酸缩水甘油酯
别名：GMA； 甲基丙烯酸 失水甘油酯
英文别名：2,3-Epoxypropyl methacrylate; Methacrylic acid glycidyl ester; oxiran-2-yl methyl 2-methylprop-2-enoate; ( 2S )-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate; ( 2R )-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate
CAS号：106-91-2
EINECS号：203-441-9
分子量：142.1525
密度：1.095g/cm3
沸点 ：189°C at 760 mmHg
闪点：76.1°C
蒸汽压：0.582mmHg at 25°C
风险术语：R20/21/22:；R36/38:； R43 :
安全术语：S26:；S28A:
上游原料： 环氧氯丙烷 、环氧氯丙 、 甲基丙烯酸 、 氢氧化钠
主要用途
因为GMA分子中有活泼的 乙烯 基及有离子性反应的 环氧 基两个 官能团 ，可以以官能团方式聚合，也能以 离子反应 方式聚合，所以，可用于乙烯型聚合物及缩聚型聚合物的改性，GMA能以三种方式介入聚合，其一是乙烯聚合时，使环氧基位于支链上，即“O”型聚合物 ;其二是环氧开环，使乙烯基位于支链上，即“V”型聚合物[3]；其三是具活泼氢的化合物与 GMA反应，在环氧基上开环 成链 。利用上述三种方式中的任何一种，在聚合时，使聚合物改质。在涂料方面，由于GMA的加入，可提高涂膜的硬度、光泽度、附着力及耐气候性等，可用于 丙烯酸涂料 、丙烯酸酯涂料、 醇酸树脂涂料 、 氯乙烯 树脂以及某些 水性涂料 。用于粘接剂及 无纺布 ，用于 丙烯酸 乳剂时，可改善其对金属、 玻璃 、水泥、 乙烯－四氟乙烯共聚物 等的粘接力；用于合成 胶乳 的无纺布时，在不影响手感的情况下，提高其耐洗性。用于合成 没药树 材料加工时，可改善其喷射成型性、挤出成型性，并明显改善树脂与金属的粘接力。用于 合成纤维 ，对染色较差的纤维，可改善其着色力，并提高着色牢度，提高防皱、防缩能力。本品可以提高感光树脂的感度、 分辨率 、耐蚀性。本品与 聚烯烃 接枝，可改善拉伸强度、弯曲强度。此外，本品还可用作 阴离子交换树脂 、 合树脂、医疗用选择性滤过膜、抗血凝剂、牙科用材料、免溶 吸附剂 等的原料。也用于橡胶改性。
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
风险术语
R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有害。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮肤。
R43 May cause 敏化作用 by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
编号系统
CAS号：106-91-2
MDL号：MFCD00005137
EINECS号：203-441-9
RTECS号：OZ4375000
BRN号：2506
PubChem号：24883127
物性数据
1. 性状 ：无色透明液体。
2.相对密度：1.042
3. 熔点 （ºC）：-82
4. 沸点 （ºC）：189
5沸点（ºC, 1.33KPa）：75
6. 折射率 （20ºC）：1.4492
7.闪点（ºC）：76
8. 自燃点或引燃温度（ºC）：389
9. 爆炸下限（%,V/V）：1.1
10.溶解性：可溶于有机 溶剂 ，不溶于水。
毒理学数据
1、刺激性：兔子刺激皮肤：500ul/24H 严重刺激。兔子刺激眼睛：100mg 中等强度刺激。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：500mg/kg； 小鼠 经口LD50：390mg/kg；
兔径皮LD50：480mg/kg； 大鼠 吸入LC50：45ppm/4H。
3、对皮肤、黏膜有刺激性。
4、本品对小鼠腹腔注射LD50：1.122mg/kg，大鼠经口LD50：770mg/kg， 家兔 皮肤涂抹LD50：450mg/kg。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
2、 摩尔体积 （cm3/mol）：129.7
3、等张比容（90.2K）：318.0
4、 表面张力 （dyne/cm）：36.1
5、 介电常数 ：
6、偶 极距 （10-24cm3）：
7、 极化 率：14.03
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8
2. 氢键 供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转 化学键 数量:4
5. 互变异构体 数量:无
6.拓扑分子 极性表面积 38.8
7.重 原子 数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:162
10. 同位素 原子 数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15. 共价键 单元数量:1
性质与稳定性
避免与酸类、 氧化物 、 紫外线 辐射、 自由基引发剂 接触。几乎溶于所有有机 溶剂 ，不溶于水。本品微毒。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离 火种 、热源。库温不宜超过30℃。避光保存。应与酸类、 氧化剂 分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
由 甲基丙烯酸钠 与 环氧氯丙烷 反应而得。原料消耗定额： 甲基丙烯酸 780kg/t、 R-环氧氯丙烷 690kg/t、 氢氧化钠 330kg/。也可以通过 甲基丙烯酸甲酯 与 C3H6O2 的 酯交换反应 而获得。其中前一种方法原料易得，反应温和，是世界上的普遍采用和方法。工艺流程：（一） 甲基 丙烯酸 钠盐 的制备 在装有搅拌器、回流 冷凝器 、温度计及滴液漏斗的四口瓶中，加入100ml的甲基烯酸，再加入100ml的 溶剂 ，搅拌均匀，缓慢地滴加入103.5g的50%NaOH 水溶液 。控制反应温度不超过55℃。滴加反应完毕后，搅拌30min，加入0.2g 阻聚剂 对羟基苯甲醚，在85-90℃、30.7-36.0KPa条件下进行 减压病 脱水，干燥即得到钠盐，密封保存备用。（二）GMA的合成 在装有搅拌器、分水器及温度计的三口 烧瓶 中，加入40g干燥的 甲基丙烯酸 钠盐 、0.2g阻聚剂对羟基苯甲醚、1.2g 催化剂 （分别是几种季铵盐。一般用三 乙基 基 氯化铵 ）、250g 环氧氯丙烷 ，搅拌反应，反应温度控制在105-110℃，反应时间3.0h。反应完毕后，进行过滤去除NaCL，所得滤液在80-80℃/6.7-80.KPa条件下减压蒸馏出环氧氯丙烷；再在100-105℃/1.1-1.6KPa条件下减压蒸馏出产品GMA。
用途
1.主要用于 粉末涂料 ，也用于热固性涂料、纤维处理剂、粘合剂、 抗静电剂 、 氯乙烯 稳定剂 、橡胶和树脂 改性剂 、 阴离子交换树脂 和印刷油墨的粘合剂。
2.用作聚合反应的功能性 单体 。主要用于制造 丙烯酸 类粉末涂料，用作软单体与 甲基丙烯酸甲酯 及 苯乙烯 等硬性单体共聚，可调节 玻璃化 温度及挠性，提高涂膜的光泽度、附着力及耐候性等。也用于制造丙烯酸乳剂及 无纺布 。作为功能性单体，可用于制造感光 没药树 、离子交换树脂、螯合树脂、医疗用选择性滤过膜、牙科材料、抗血凝剂、免溶 吸附剂 等。还用于对 聚烯烃 树脂、橡胶及 合成纤维 进行改性。
3.由于其分子内既含有碳碳 双键 ，又含有 环氧 基，广泛地用于 高分子材料 的合成和改性。用作 ep 的 活性稀释剂 、 氯乙烯 的 稳定剂 、橡胶和树脂的 改性剂 、 阴离子交换树脂 和印刷油墨的黏合剂。还用于 粉末涂料 、热固性涂料、纤维处理剂、胶黏剂、 抗静电剂 等方面。另外，GMA对胶黏剂、 无纺布 涂料的粘接性、耐水性、耐 溶剂 性的改善也非常显著。
4.在 电子 方面，用于光致抗蚀膜、电子线、保护膜、 远红外线 相X线保护膜。在功能性聚合物方面，用于 离子交换树脂 、螯合树脂等。在医用材料方面，用于抗血液凝固材料、牙科用材料等。
制备方法
传统制法
使 环氧氯丙烷 (3-氯-1，2- 环氧丙烷 )与 甲基丙烯酸甲酯 或甲基丙烯酸碱金属盐进行反应，再脱氯，可制得甲基丙烯酸缩水甘油酯。但这种方法所产生的酸(或盐)，需要采取环保措施。
新制法
甲基 丙烯酸 甲酯与 碱金属 的 氢氧化物 在低分子醇和高 沸点 溶剂 中，在 阻聚剂 的存在下进行反应，生成（甲基）丙烯酸碱金属盐，干燥除去水和低分子醇等挥发物之后，加入 环氧氯丙烷 （ECH）和 相转移催化剂 ，进行 酯化反应 ，得到含（甲基） 丙烯酸缩水甘油酯 的粗酯产物，不经固液分离，直接将粗酯送入特殊的 精馏塔 进行精制。对于 MAA （ 甲基丙烯酸 ）为原料的工艺路线，也可以使用这种方法进行精制。同 现有技术 相比本发明工艺路线短，工艺指标先进，产品纯度和 收率 均高达98%以上。
酯交换法
以 C3H6O2 与 甲基丙烯酸甲酯 为原料，进行酯交换，可制得甲基丙烯酸缩水甘油酯。
主要生产企业
主要代理公司
广州市 珍林贸易有限公司。