丝氨酸

有机化合物

丝氨酸是一种含有 羟基 的氨基酸, 化学式 为C 3 H 7 NO 3 ,相对分子质量为105.09, 熔点 为 240℃,最初是通过 硫酸 水解 蚕丝分离而得名。丝氨酸外观为白色结晶体或结晶粉末,有微甜的气味,易溶于水和 甲酸 ,不溶于有机 溶剂 。

丝氨酸是脂肪族 极性 α-氨基酸,化学名称为2- 氨基 3-羟基丙酸。丝氨酸在丝胶蛋白和丝蛋白中含量丰富,是体内合成 胆碱 和 半胱氨酸 的重要原料之一。 丝氨酸分为 L- 丝氨酸和 D- 丝氨酸 2 种类型,机体主要利用 L- 丝氨酸合成 蛋白质 ,D- 丝氨酸则与 神经系统 功能有关。

丝氨酸除了作为蛋白质合成的原料外,它也参与合成 嘌呤 、 胸腺嘧啶 、 甲硫氨酸 和胆碱等重要物质。丝氨酸因具有特殊的润湿性,在化妆品、 食品添加剂 以及医药原料中被广泛应用,可用于保湿、营养增补和其他用途。

概述

丝氨酸富含于 鸡蛋 、鱼、大豆,人体亦可从 甘氨酸 中合成丝氨酸。丝氨酸在医药上有着广泛用途。丝氨酸可促进脂肪和 脂肪酸 的 新陈代谢 ,有助于维持 免疫系统 。

缩写:Ser,S

CAS No.:56-45-1

分子式 : C3 H7 NO3

结构式 : CH2 OHCH( NH2 )COOH

相对分子质量:105.09

性状

白色结晶或结晶性粉末;无臭,味甜。

水中易溶,在 乙醇 、丙 或 乙醚 中几乎不溶。比 旋度 +14.0°—+16.0°。

功能应用

主要功能

1.合成 嘌呤 、 胸腺嘧啶 、 胆碱 的 前体 ;

2.L-丝氨酸 羟 基经 磷酸化 作用后能衍生出具重要生理功能的磷丝氨酸,是 磷酸甘油酯 的主要成分之一;

3.具有稳定滴眼液pH值的作用,且滴眼后无刺激性;重要的自然保湿因子(NMF)之一,皮肤角质层保持水分的主要角色,高级化妆品中的关键添加剂。

应用 1.医药原料:L-丝氨酸广泛用于配置第三代复方氨基酸输液和营养增补剂,并用于合成多种丝 氨基酸衍生物 ,如心血管、抗癌、 艾滋病 新药及 基因工程 用保护氨基酸等;2.食品:L-丝氨酸用于 运动饮料 、氨基酸减肥饮料等;3.饲料:L-丝氨酸用于动物饲料,可促进动物生长发育 。

生产方法一是由L-丝氨酸含量多的 蛋白质 水解 后,由 阴离子交换树脂 分离和精制而得;二是由 甲酸乙酯 与 马尿酸 乙 反应而得;三是以 糖类 为原料,由发酵法制得。最新研究

显著削弱 癌细胞 增殖能力 2012年12月,英国Beatson癌症研究所的研究人员在一项新研究中证实,癌细胞相关的一种关键氨基酸——丝氨酸,可显著削弱癌细胞的生长和增殖能力。这一研究发现在线发表在12月16日的《 自然 》(Nature)杂志上。Beatson癌症研究所的科学家们研究了当缺乏丝氨酸时癌细胞能够生存并继续生长的机制。 细胞 通常能够自己生成丝氨酸,然而研究小组发现缺乏p53蛋白的细胞(至少一半的癌症存在这种缺陷)则无法适应这一转变,因此其生长速度大为放缓 。

参考资料

  1. DL-丝氨酸 ChemicalBook 2024-03-15
  2. 丝氨酸(DL-丝氨酸) 盖德化工网 2024-03-15
  3. 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 知网空间 2012-12-26
  4. 一氨基酸可显著削弱癌细胞增殖能力 科学探索 2012-12-26