蔡小虎1991年5月，因朋友推荐在卡拉OK录DEMO寄给制作单位参加五灯奖歌唱比赛脱颖而出，与峰林 唱片公司 签约。后跳槽名冠时期小虎演歌派系更加明确，挂上了百分之百的东洋味专辑。
个人经历
第一阶段
蔡小虎，他是一个对歌唱无师自通的歌王级人物，原本是一个在市场卖猪肉爱唱歌的年轻人。
1991年五月，因朋友推荐在卡拉OK录DEMO寄给制作单位参加五灯奖歌唱比赛脱颖而出，一直到2度3关才让家人知道，当时节目收视一度创下新高， 家家 都在讨论这个台湾人怎么把闽南语歌唱这么好，蔡小虎表示这都是他无师自通，纯粹苦练。
比赛期间印象最深刻的是遇到不同属性的对手，比赛2次平手，7次都五个等成绩，让制作单位以优渥合约作交换条件。但是因为一个前辈梁山兄金言相劝小虎哥切勿有裙带关系，于是小虎哥婉拒了。
第二阶段
与峰林 唱片公司 签约，抓稳小虎哥歌路时期，「往事甭提起」一炮而红。得到金曲奖第四届新人奖，奠定小虎哥在歌坛的地位。
1991年11月 第一张「往事甭提起」、「阮不是故意」（小虎哥自己最喜欢的）
1992年5月 第二张「心所爱的人」销售20万张
1993年 第三张「春夏秋冬」让他晋升为「销售歌王」的位子，第四/五张 翻唱专辑流转系列「 闽南语 金曲爱你入骨」、「女歌车站」（本来车站这首歌是属意蔡小虎唱，但小虎哥因为自觉不适合，反而让 张秀卿 因此歌而大红）
第三阶段
跳槽名冠时期小虎演歌派系更加明确，挂上了百分之百的东洋味专辑。
陆续推出「痴情乎人心疼」、「爱人醉落去」、「鸳鸯一场」专辑，张张都大卖也奠定小虎哥不败的闽南语歌王地位。
此时由于大环境的改变，唱片事业不景气，蔡小虎一时还未适应，沉迷于 日本 柏青哥 ，一年内几乎有半年都耗在柏青哥店里，飞往日本多达13次。在日本停滞三年10个月！还曾经被怀疑是不是在日本从事不法行业，因为进出日本太频繁。
第四阶段
加入 豪记唱片 大家族，再创蔡小虎事业高峰。2001年01月，返台后与豪记唱片签一张唱片约，发行「赌情博爱」专辑。停顿半年，又回来和豪记唱片续约三年，发行两张「虎的演歌」专辑，让有演歌王子之称的蔡小虎诠释起来得心应手。
2002年 在 龙千玉 龙的演歌(五)对唱牵手作阵行(六)对唱真心只爱你，搭配民视八点档『世间路』。
第五阶段：
2003年07月 一段情一场梦＆相逢的酒
第五阶段
「一生只有你」这首歌让蔡小虎再唱翻红，红遍全 台湾 、东南亚、 新加坡 、大陆沿海。
2002年10月 一生只有你专辑大卖成为小虎哥近期代表作，再度检验学习成果与历练的分享。
2003年07月 一段情一场梦＆相逢的酒
「蝴蝶梦」让蔡小虎再创对唱的一个高峰，人人都爱挑战这首高难度的歌曲。
2004年12月 个人专辑「思想枝」、「故乡的地图」对唱专辑「蝴蝶梦」搭配三立八点『台湾龙卷风』和 龙千玉 合唱。
2006年 美丽的错误-搭配三立八点『金色摩天轮』和龙千玉合唱。
2006年3月 个人专辑「今生最爱的人」搭配民视八点『意难忘』主题曲。
2006年11月 对唱专辑「再生缘」搭配民视八点『再生缘』主题曲和龙千玉合唱。「梦醒在三更」搭配民视八点『爱』主题曲和 张秀卿 合唱。
发行这张「心疼」专辑堪称是蔡小虎在人生过程中一个最大的转捩点，小虎鬼门关前走一遭，让他更珍惜身边拥有。2007年6月 两张个人专辑「心疼」搭配民视八点『爱』主题曲，「千年万年」搭配 台湾电视公司 八点『神机妙算刘伯温』
攻蛋成功
2013年9月22日 台北市 消息， 闽南语 天王蔡小虎周六晚间举行出道22年的处女唱——“众星拱月”演唱会，现场座无虚席，蔡小虎唱得尽兴，数度哽咽，成为闽南语男歌手中第一个登上巨蛋开唱的歌手，写下纪录。
演唱会的庆功宴上，蔡小虎为首次 巨蛋 开唱打85分，直说尽力，未来还会更努力。
主办单位送上三层 蛋糕 ，蔡小虎开心的欢度55岁生日，蔡小虎说以前在南部长大，家人工作忙碌，正确生日无从得知，但据母亲说生日应该就是9/21，很巧合的是生日当天又是首次开唱，深具意义。
蔡小虎说：“在演唱会上其实一开始我就想哭了，只是我一直HOLD住，因为只要哭了，我就无法再唱了，因此直到有粉丝自台下一直喊我名，才忍不住的眼泪小小溃堤。”
龙千玉说：“站上巨蛋演唱，我都小鹿乱撞得紧张。”而问到有没开唱计划，龙千玉直说：“我没一身虎胆啦，不过有单位邀约在规划。”
张秀卿则直说跟小虎很有缘，“一路走来我们很爱斗嘴、说笑，看到他巨蛋开唱，我比谁都开心。”
音乐作品
专辑《藏爱 2019-12-19》《一口饭 2011-01-14》《选择你 2010-10-08》