羧酸酯

可用于酯制备的化合物

羧酸 与醇在酸 催化 下作用脱水或醇与 基化试剂( 酰氯 、 酸酐 )作用均可用于 的制备。

概述

酯广泛存在于自然界。低级酯具有芳香气味,存在于植物的花、果实中。油脂是 高级脂肪酸 的甘油酯,是生命不可缺少的物质。由动物或植物所得到的腊,其主要成分也是 脂类 。 单宁 是 没食子酸 的 葡萄糖 酯,抗生素 红霉素 是 内酯 ,杀虫药 除虫菊素 是菊酸的酯。

制备方法

直接酯化

RCooH+HoR’;—一RCooR‘+H20

卤代烷和羧酸盐

RCOONa+R’X——,RCOOR’+NaX

醇和酚的酰化

RCOCl+R‘oH——-RCOOR’+HCl

(RCO)2O+R’OH——RCOOR’+RCOOH

醇和二元酸 酐 的作用也属于上述类型的反应,这时生成酸性酯

醇解

RCOOR'+ROH’‘——RCOOR''+ROH'

物理性质

羧酸 酯的 沸点 比相应的羧酸和醇都要低,而与含同数 碳 的醛、 差不多。 酯基 在碳链上位置对沸点影响不大,例如, 丙酸甲酯 (80 摄氏度 )、 乙酸乙酯 (77摄氏度)、甲酸丙酯(81摄氏度)的沸点非常接近。酯在水中的 溶解度 较小,但能溶于一般的有机 溶剂 。挥发的酯具有芳香气味,许多花果的香味就是由酯所引起的。

化学性质

酯类 可以 水解 、醇解、氨解。此外,酯可被还原,它的a-H还可以发生某些 缩合反应 。

1、酯的水解、 醇解 、氨解

酯的水解是 酯化反应 的逆反应,酸或碱可以加速水解反应的进行,但是在碱的存在下,水解反应变为 不可逆反应 ,这是由于水解产物与碱作用生成 羧酸盐 ,可使反应进行到底。酯的酸性水解反应称为 皂化反应 。

在酸或 醇钠 催化 下,酯与醇作用生成另一种醇和酯,这种反应称为酯交换。酯交换也是可逆的。

用过量的 乙醇 可使反应大部分向正反应方向进行,相反地若用 乙酯 和过量的 甲醇 作用,则可使反应平衡向逆反应进行。在 有机合成 中,可用低级醇的酯通过 酯交换反应 ,使低级醇蒸出来生成不易挥发醇的酯。

2、与 碘化甲基镁 反应

格氏试剂是一种 亲核试剂 ,酯与格氏试剂反应生成酮,由于格氏试剂对酮反应比酯还快,反应很难停留在酮阶段,产物是 叔醇 。

3、还原

酯比 羧酸 容易还原。酯的还原主要有三种方法: 催化 加氢、 氢化铝锂 还原、 钠 还原。

4、酯 缩合反应

酯分子中的a- 碳 上的氢与醛、酮类似为 酯基 所活化。在某些碱性试剂存在下,与令一分子酯失去一分子醇得到b- 酮基 酯,称为酯缩合反应。